oxidized glutathione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oxidized glutathione
• 英文别名: glutathione oxidized；H-gGlu-Cys(1)-Gly-OH.H-D-gGlu-D-Cys(1)-Gly-OH；(2R)-2-amino-5-[[(2S)-3-[[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₂N₆O₁₂S₂
• 分子量: 612.639
• InChiKey: YPZRWBKMTBYPTK-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  368
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物 、 oxidized glutathione 在 RhCl*3H₂O 、 水 作用下， 反应 36.0h， 以77%的产率得到N-[N-L-γ-glutamyl-S-(dimethoxyphosphinyl)-L-cysteinyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  使用次二磷酸四烷基酯在水中的铑催化水溶性二硫化物的磷酸化反应

  摘要：

  RhCl 3在均相条件下催化二硫化物和次磷酸四烷基酯在水中的交换反应，表明次磷酸四烷基酯是一种新型高效的水中磷酸化试剂。该反应用于未保护的谷胱甘肽二硫化物的磷酸化。

  DOI：

  10.1039/d0ra02377a
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽杂质 在 硫酰氟 、 三乙胺 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以98 %的产率得到oxidized glutathione
  参考文献：
  名称：

  一种合成二硫类化合物的氧化还原点击化学反应

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，涉及一种合成二硫类化合物的氧化还原点击化学反应。该方法以硫醇类化合物为原料，以磺酰氟类化合物和碱为试剂，在溶剂中反应生成二硫类化合物。本发明所述的方法为二硫类化合物的高效合成提供了新的途径。相比传统的通过当量强氧化剂氧化或催化氧化的方式将硫醇转化为二硫类化合物的合成方法，本发明所述的基于氧化还原点击化学的合成方法具有反应条件简单，反应试剂廉价、易得，反应快速，产率高，官能团兼容性好，对水和氧气不敏感，大部分产物无需层析柱分离等优点。

  公开号：

  CN116478004A

文献信息

• Interaction of oxidized glutathione with allyl isothiocyanate
  作者：Shunro Kawakishi、Toshiyuki Kaneko

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84882-7

  日期：1985.1

  chromatography and HPLC, and their structures were determined by NMR and mass spectral analyses as glutathionyl N -allyldithiocarbaramate and its allyl thiohydantoin derivative. The formation of these products indicated oxidative cleavage of the disulphide bond in the cystine residue; the electrophilic attack of the isothiocyanate on the sulphur atom must cleave the disulphide bond oxidatively to dithiocarbamate

  摘要 芸苔属植物中由硫代葡萄糖苷形成的异硫氰酸酯对氨基酸和蛋白质具有很强的亲和力，尤其是它们的硫醇、硫化物和末端氨基。为了研究异硫氰酸酯对蛋白质和肽中胱氨酸残基的作用，本研究对异硫氰酸烯丙酯和氧化型谷胱甘肽在生理条件下的相互作用进行了研究。通过异硫氰酸烯丙酯对其二硫键的攻击，氧化的谷胱甘肽被氧化裂解为一些修饰的谷胱甘肽。通过凝胶色谱法和高效液相色谱法从反应混合物中分离出两种新的修饰产物，它们的结构通过核磁共振和质谱分析确定为谷胱甘肽N-烯丙基二硫代氨基甲酸酯及其烯丙基硫代乙内酰脲衍生物。这些产物的形成表明胱氨酸残基中的二硫键被氧化裂解；异硫氰酸盐对硫原子的亲电攻击必须将二硫键氧化裂解为二硫代氨基甲酸盐和次磺酸盐，如胱氨酸的情况。
• BLOCK COPOLYMERS FOR THERAPEUTIC DRUG DELIVERY
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20170319704A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Amphiphilic block copolymers (BCPs) were prepared comprising a poly(ethylene oxide) block and a biodegradable polycarbonate block functionalized with disulfide groups and carboxylic acid groups. The BCPs form self-assembled micellar particles in aqueous solution that can be loaded with hydrophobic drugs for therapeutic drug delivery. The loaded particles have small particle sizes (<100 nm), narrow particle size distributions, and high drug loading capacity (up to about 50 wt %) based on total dry weight of the loaded particles. Particles loaded with DOX released the DOX in response to changes in pH and glutathione (GSH) redox chemistry. The loaded particles efficiently delivered and released DOX within tumor cells, effectively suppressing growth of the tumor cells at a similar or even lower drug concentration than free DOX. Blank particles containing no DOX did not induce cytotoxicity to cells.
• US9901649B2
  申请人：——

  公开号：US9901649B2

  公开（公告）日：2018-02-27