3-pyrimidinecarboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-pyrimidinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2H-pyrimidine-1-carboxylate
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: PLUBDQHYMHSVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyrimidinecarboxylic acid methyl ester 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 N-(4-amino-2-phenylbenzoyl)-methionine methyl ester hydrochloride 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 以ethyl acetate) to give [4-(3-pyrimidylcarboxyamino)-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester (0.937 g, 41%)的产率得到[4-(3-Pyrimidylcarboxyamino)-2-phenylbenzoyl]methionine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下化学式或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)低碳基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2-，以及(i)杂环-L2-；R2选自(a)、(b)、—C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15、(d)、—C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16、(e)、—C(O)NH—CH(R14)-四唑基、(f)、—C(O)NH-杂环，以及(g)、—C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3是取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢、低碳基、卤代烷基、卤素、芳基、芳基烷基、杂环或(杂环)烷基；L1不存在或选自(a)、—L4—N(R5)—L5—、(b)、—L4—O—L5—、(c)、—L4—S(O)n—L5—、(d)、—L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—、(e)、—L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—、(f)、—L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—、(g)、—L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—、(h)、可选取代的烷基、(i)、可选取代的烯基、(j)、可选取代的炔基、(k)、共价键、(l)和(m)是蛋白异戊烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊烯基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白异戊烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06310095B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 丙醇 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到3-pyrimidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下结构式或其药用可接受盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)较低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，和(i)杂环-L2—；R2选自(a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15，(d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16，(e) —C(O)NH—CH(R14)-四唑基，(f) —C(O)NH-杂环，和(g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3为取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环，或(杂环)烷基；L1为空缺或选自(a) —L4—N(R5)—L5—，(b) —L4—O—L5—，(c) —L4—S(O)n—L5—，(d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—，(e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—，(f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—，(g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，(j)可选择取代的炔基，(k)共价键，(l)和(m)是蛋白异戊二烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯基转移酶抑制剂组合物和抑制蛋白异戊二烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06310095B1

文献信息

• US6310095B1
  申请人：——

  公开号：US6310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• Inhibitors of protein isoprenyl transferases
  申请人：University of Pittsburgh

  公开号：US06310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) loweralkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl-L2—, and (i) heterocyclic-L2—; R2 is selected from (a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15, (d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16, (e) —C(O)NH—CH(R14)-tetrazolyl, (f) —C(O)NH-heterocyclic, and (g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18; R3 is substituted or unsubstituted heterocyclic or aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, and —P(W)RR3RR3′; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylakyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) —L4—N(R5)—L5—, (b) —L4—O—L5—, (c) —L4—S(O)n—L5— (d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—, (e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5 —, (f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—, (g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, (j) optionally substituted alkynylene (k) a covalent bond, (l) and (m) are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.

  具有以下结构式或其药用可接受盐的化合物，其中R1为(a)氢，(b)较低烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，和(i)杂环-L2—；R2选自(a) (b) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15，(d) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16，(e) —C(O)NH—CH(R14)-四唑基，(f) —C(O)NH-杂环，和(g) —C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3为取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环，或(杂环)烷基；L1为空缺或选自(a) —L4—N(R5)—L5—，(b) —L4—O—L5—，(c) —L4—S(O)n—L5—，(d) —L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—，(e) —L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—，(f) —L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—，(g) —L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，(j)可选择取代的炔基，(k)共价键，(l)和(m)是蛋白异戊二烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯基转移酶抑制剂组合物和抑制蛋白异戊二烯基转移酶的方法。