3,5-bis(carboxymethyl)-1-adamantanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(carboxymethyl)-1-adamantanecarboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Bis(carboxymethyl)adamantane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• mdl: MFCD20441395
• 分子量: 296.32
• InChiKey: NYOPXQUPXOFJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(carboxymethyl)-1-adamantanecarboxylic acid 在 硫酸 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  H 2 SO 4 -HNO 3系统中失活的笼状基质的氧化

  摘要：

  摘要研究了H 2 SO 4 -HNO 3体系中16种金刚烷系列羧酸酯的氧化动力学 ，并确定了有效的速率常数。该反应由拟一级动力学方程式描述。初步的动力学同位素效应估计为2.9±0.3。氧化过程的决定速率的步骤是金刚烷CH键的断裂。在桥头位置存在乙基会增加金刚烷底物对氧化的反应性，而甲基，乙氧羰基和乙氧羰基甲基会降低反应性。

  DOI：

  10.1134/s1070428020030082
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 1,3-金刚烷二乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3,5-bis(carboxymethyl)-1-adamantanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycarboxylic acids of adamantane series

  摘要：

  Substituted 3-carboxymethyl-1-adamantanecarboxylic acids were obtained by the reaction of Koch-Haaf from the corresponding 1-adamantylacetic acids. A number of polycarboxylic acids was synthesized, containing carboxyl and carboxymethyl groups in their structure in various combinations.

  DOI：

  10.1134/s1070428015020062

文献信息

• The Synthesis, Physicochemical Properties, and Thermo-Oxidative Stability of Esters of a Tricarboxylic Acid of the Adamantane Series
  作者：E. A. Ivleva、M. R. Baimuratov、I. M. Tkachenko、Yu. A. Malinovskaya、Yu. N. Klimochkin、V. V. Pozdnyakov、A. V. Beskova、V. A. Tyshchenko、K. B. Rudyak、K. A. Ovchinnikov

  DOI：10.1134/s0965544117120040

  日期：2017.12

  A series of triesters of 3,5-bis(carboxymethyl)-1-adamantanecarboxylic acid have been synthesized and their physicochemical and thermo-oxidative properties have been studied. The properties of the obtained triesters have been compared to those of trioctyl trimellitate, which is used as a plasticizer and a component of various lubricating materials.

  合成了一系列的3，5-双（羧甲基）-1-金刚烷羧酸三酯，并对其理化性质和热氧化性质进行了研究。已将所获得的三酯的性能与偏苯三酸三辛酯进行了比较，后者被用作增塑剂和各种润滑材料的组分。
• Synthesis of hydroxy derivatives from adamantanecarboxylic acids in the system MnO2–H2SO4
  作者：E. A. Ivleva、V. S. Gavrilova、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428016060051

  日期：2016.6

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of mono- and dihydric cage alcohols from adamantanecarboxylic acids and their esters using the MnO2-H2SO4 system. The reaction at elevated temperature involved both decarboxylation and decarbonylation of the initial acid or ester.
• Synthesis of nitroxy- and hydroxy-substituted polycarboxylic acids of the adamantane series
  作者：V. S. Gavrilova、E. A. Ivleva、D. I. Gnusarev、V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428015100048

  日期：2015.10

  Functionalization of polycarboxylic acids of the adamantane series in strongly acidic media afforded their nitroxy- and hydroxy-substituted derivatives.
• One-pot synthesis of polycarboxylic acids of adamantane type
  作者：E. A. Ivleva、D. I. Gnusarev、V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s107036321411036x

  日期：2014.11