(2E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-propoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-propoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₂
• 分子量: 323.367
• InChiKey: QETXMIBUBHAWFD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(2-propoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型的基于1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚的查耳酮：设计，合成，表征，抗增殖活性以及DNA，BSA结合相互作用

  摘要：

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02690-6

文献信息

• Novel 1-methoxyindole- and 2-alkoxyindole-based chalcones: design, synthesis, characterization, antiproliferative activity and DNA, BSA binding interactions
  作者：Zuzana Kudličková、Peter Takáč、Danica Sabolová、Mária Vilková、Matej Baláž、Tibor Béres、Ján Mojžiš

  DOI：10.1007/s00044-020-02690-6

  日期：2021.4

  fluorescence competitive displacement assays with ethidium bromide and Hoechst 33258 performed with two active chalcones demonstrated that investigated chalcones interact with calf thymus (CT) DNA through the groove binding mode. Likewise, the quenching interaction of chalcones with bovine serum albumin (BSA) was studied in vitro under optimal physiological condition (pH = 7.4). The Stern–Volmer constant for

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。