4,4,5,5-tetramethylpyren-2-yl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethylpyren-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(pyren-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane；pyrene-4-boronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-pyren-4-yl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₂H₂₁BO₂
• 分子量: 328.219
• InChiKey: REWLNMNYLWTBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethylpyren-2-yl-1,3,2-dioxaborolane 在 secondary amine 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到芘-4-醇
  参考文献：
  名称：

  A BODIPY dye as a reactive chromophoric/fluorogenic probe for selective and quick detection of vapors of secondary amines

  摘要：

  开发了一种基于反应的新型荧光关断策略，用于检测仲胺。通过发色和荧光双模式信号变化，该探针对溶液/薄膜中亚ppm级的仲胺具有快速响应和高选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc46571c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芘 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4,4,5,5-tetramethylpyren-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  The right way to self-fuse bi- and terpyrenyls to afford graphenic cutouts

  摘要：

  在这项工作中，我们对双芘和三环芘进行选择性融合，形成扩展的多环芳烃（PAHs）。通过环脱氢作用，将芘单元连接在4-4′或1-4′位置，可以顺利形成扩展的多环芳烃。如果将芘连接在1,1′位置，则难度会大大提高。

  DOI：

  10.1039/c3cc45235b

文献信息

• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。
• 一种含芘或氮杂芘的有机化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN111662190A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及一种含芘或氮杂芘的有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：本发明还公开了上述化合物的应用。本发明提供的有机化合物具有较强的空穴传输能力，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和辐射效率。
• 电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件
  申请人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司

  公开号：CN110669033A

  公开（公告）日：2020-01-10

  本申请实施例提供一种电致发光材料、电致发光材料的制备方法及发光器件，通过选用基于D‑π‑D结构的邻羟基肉桂酸内酯衍生物以抑制平面芘环的聚集，提高了芘基团的空穴载体注入能力和热稳定性，芘基团能够抑制高荧光邻羟基肉桂酸内酯核心的聚集而引发的猝灭，同时增加所述电致发光材料的电子传输能力，所述电致发光材料的结构能够改善发光效率，发出蓝色‑绿色光。
• The right way to self-fuse bi- and terpyrenyls to afford graphenic cutouts
  作者：Dominik Lorbach、Manfred Wagner、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/c3cc45235b

  日期：——

  In this work, we subject bi- and terpyrenyls to selective fusion for formation of extended polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Connecting the pyrene units at 4-4′- or 1-4′-positions led to smooth formation of extended PAHs, achieved via cyclodehydrogenation. This is far more difficult if pyrene is coupled in the 1,1′-position.

  在这项工作中，我们对双芘和三环芘进行选择性融合，形成扩展的多环芳烃（PAHs）。通过环脱氢作用，将芘单元连接在4-4′或1-4′位置，可以顺利形成扩展的多环芳烃。如果将芘连接在1,1′位置，则难度会大大提高。
• 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20150106506A

  公开（公告）日：2015-09-22

  하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자가 제공된다: <화학식 1> 상기 식 중, X1, X2, X3, L1, R1 및 R2는 발명의 상세한 설명을 참조한다. 상기 축합환 화합물을 포함하는 유기층을 구비한 유기 발광 소자는 저계조 영역에서의 색변화를 개선시킬 수 있다.

  本发明提供了由下式 1 表示的缩合环状化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件：<方案 1>，其中 X1、X2、X3、L1、R1 和 R2 参见本发明的详细说明。具有包含上述缩合环状化合物的有机层的有机电致发光器件可以改善低色调区域的颜色变化。