7-Ethoxycarbonyl 2,2-dimethyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-Ethoxycarbonyl 2,2-dimethyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-7-ethoxycarbonyl-2,2-dimethyl-5,6-dioxo-3H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆S
• 分子量: 299.304
• InChiKey: QZONJANLLUHTQW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-D-缬氨酸盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Ethoxycarbonyl 2,2-dimethyl-5,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins 1

  摘要：

  已合成具有类似于青霉素（1）和头孢菌素（2）抗生素结构的γ-内酯。这些化合物对适度亲核试剂表现出高度反应性，符合其作为细菌细胞壁生物合成潜在抑制剂的设计。还制备了类似于β-内酰胺酶抑制剂22的反应性γ-内酯类似物27和29。头孢菌素类似物8的X射线晶体结构使得可以与经典的β-内酰胺抗生素头孢利定（30）进行结构比较。

  DOI：

  10.1039/a904482e

文献信息

• Synthesis of reactive γ-lactams related to penicillins and cephalosporins
  作者：Gareth M Davies、Peter B Hitchcock、David Loakes、Douglas W Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01135-5

  日期：1996.7

  Gamma lactam analogues based on the penicillin and cephalosporin framework have been synthesised which, in keeping with their design as potential inhibitors of bacterial cell wall biosynthesis, show high reactivity towards modest nucleophiles. An X-ray crystal structure of one of these compounds allows structural comparisons to be made with classical β-lactam antibiotics.

  已经合成了基于青霉素和头孢菌素骨架的γ-内酰胺类似物，根据其作为细菌细胞壁生物合成的潜在抑制剂的设计，其对适度的亲核试剂显示出高反应性。这些化合物之一的X射线晶体结构可以与经典的β-内酰胺类抗生素进行结构比较。