(±)-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: 7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；7-(4-Methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one；7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: PRNSDXZODFIUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-methyl-N-(3-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide	——	C13H17NO3S	267.349

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到N-cyclohex-2-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂-沃顿反应：各自的酰基氮丙啶合成环状烯丙基胺和邻位羟胺

  摘要：

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。

  DOI：

  10.1021/jo5029387
• 作为产物：
  描述：

  7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (±)-7-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T的立体烯丙基醇的立体选择性叠氮化。

  摘要：

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，

  DOI：

  10.1039/b811137e

文献信息

• Copper-Catalyzed Aziridination with Redox-Active Ligands: Molecular Spin Catalysis
  作者：Yufeng Ren、Khaled Cheaib、Jérémy Jacquet、Hervé Vezin、Louis Fensterbank、Maylis Orio、Sébastien Blanchard、Marine Desage-El Murr

  DOI：10.1002/chem.201705649

  日期：2018.4.6

  metalloenzymes. Among these innate behaviors, spin multistate reactivity is used by biological systems as it offers thermodynamic leverage towards challenging chemical reactivity but this concept is difficult to translate into the realm of synthetic organometallic catalysis. Here, we report a rare example of molecular spin catalysis involving multistate reactivity in a small‐molecule biomimetic copper

  作为生物系统模拟物的小分子催化剂说明了化学家试图模仿大自然金属酶表现出的诱人能力的尝试。在这些先天行为中，生物系统使用自旋多态反应性，因为它为挑战化学反应性提供了热力学杠杆作用，但该概念很难转化为合成有机金属催化领域。在这里，我们报道了一个罕见的分子自旋催化的例子，涉及在用于叠氮化的小分子仿生铜催化剂中涉及多态反应性。氧化还原活性配体可实现自旋态灵活性，从而支持这种行为。
• A facile noncatalytic pathway for the nitrene transfer process: expeditious access to aziridines
  作者：Indranirekha Saikia、Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c0cc05387b

  日期：——

  A fast and efficient method has been developed for generation of sulfonyl nitrene from N,N-dibromo-p-toluenesulfonamide (TsNBr2) in the presence of a base without any catalyst. This method was applied to produce aziridines from different kinds of olefins within a short time in high yields.

  一种快速高效的方法已研发成功，可在无任何催化剂的情况下，借助碱的作用从N,N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr2）生成磺酰氮烯。该方法适用于在短时间内以高产率将不同种类的烯烃转化为氮丙啶。
• Palladium(ii)-promoted aziridination of olefins with bromamine T as the nitrogen transfer reagent
  作者：Alexandra M. M. Antunes、Susana J. L. Marto、Paula S. Branco、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1039/b008701g

  日期：——

  The palladium(II)-promoted reaction of a variety of olefins and bromamine T, as the nitrogen atom transfer reagent, provided N-tosyl-2-substituted aziridines under mild conditions.

  钯（II）促进的多种烯烃与溴胺T作为氮原子转移试剂的反应，在温和条件下生成了N-托烷磺酰-2-取代的氮杂环。
• Generation of Nitrene by the Photolysis of <i>N</i>-Substituted Iminodibenzothiophene
  作者：Hiroyuki Morita、Atsushi Tatami、Tetsuo Maeda、Byung Ju Kim、Wataru Kawashima、Toshiaki Yoshimura、Hitoshi Abe、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1021/jo800604t

  日期：2008.9.19

  To evaluate the ability of dibenzothiophene N-substituted sulfilimines as photochemical nitrene sources, their photolyses in the presence of several trapping reagents, such as sulfides, olefins, and phosphorus compounds, were performed. In the reactions, the corresponding imino-transfer compounds, namely sulfilimines, aziridines, and iminophosphoranes, were formed in good yields, indicating dibenzothiophene N-tosyl and N-acylsulfilimines have a potent nature as nitrogen sources.
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to .beta.-Amino Ketones and Esters
  作者：Gary A. Molander、Peter J. Stengel

  DOI：10.1021/jo00126a005

  日期：1995.10