4-(2-bromocyclohexyloxy)butyl 2-hydroxy-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-(2-bromocyclohexyloxy)butyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: 4-[(1R,2R)-2-bromocyclohexyl]oxybutyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₄
• 分子量: 385.298
• InChiKey: FRSRNXTUGHUKBU-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromocyclohexyloxy)butyl 2-hydroxy-2-phenylacetate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 D-扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Scope and Mechanistic Studies of Electrophilic Alkoxyetherification

  摘要：

  A one-pot electrophilic alkoxyetherification using an olefin, a cyclic ether, a carboxylic acid, and N-bromosuccinimide has been developed. The oxygen nucleophiles, the olefinic substrates, and the cyclic ether partners can be varied to produce a wide range of alkoxyether derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol202751s
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 D-扁桃酸 、 环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到4-(2-bromocyclohexyloxy)butyl 2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Scope and Mechanistic Studies of Electrophilic Alkoxyetherification

  摘要：

  A one-pot electrophilic alkoxyetherification using an olefin, a cyclic ether, a carboxylic acid, and N-bromosuccinimide has been developed. The oxygen nucleophiles, the olefinic substrates, and the cyclic ether partners can be varied to produce a wide range of alkoxyether derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol202751s

文献信息

• Scope and Mechanistic Studies of Electrophilic Alkoxyetherification
  作者：Jie Chen、Shuyun Chng、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol202751s

  日期：2011.12.16

  A one-pot electrophilic alkoxyetherification using an olefin, a cyclic ether, a carboxylic acid, and N-bromosuccinimide has been developed. The oxygen nucleophiles, the olefinic substrates, and the cyclic ether partners can be varied to produce a wide range of alkoxyether derivatives.