dibenzo[b,d]thiophene-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dibenzo[b,d]thiophene-4-carbonitrile
• 英文别名: Dibenzothiophene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₇NS
• 分子量: 209.271
• InChiKey: UMMDSBXMUIEZOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzo[b,d]thiophene-4-carbonitrile 在 正丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到6-cyano-4-bromodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  KR2023/24458

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dibenzo[b,d]thiophene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  连续的 C-H 活化能够方便地传递多功能芳烃

  摘要：

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。

  DOI：

  10.1039/d1cc03243g

文献信息

• Ligand-Promoted Non-Directed C−H Cyanation of Arenes
  作者：Luo-Yan Liu、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201805772

  日期：2019.2.11

  article reports the first example of a 2-pyridone accelerated non-directed C-H cyanation with an arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with a broad scope of arenes, including advanced intermediates, drug molecules, and natural products. A kinetic isotope experiment (kH /kD =4.40) indicates that the C-H bond cleavage is the rate-limiting step. Also, the reaction is readily scalable

  本文报道了使用芳烃作为限制剂的2-吡啶酮加速非定向CH氰化的第一个实例。该协议与广泛的芳烃兼容，包括先进的中间体，药物分子和天然产物。动力学同位素实验（kH / kD = 4.40）表明，CH键的裂解是限速步骤。而且，该反应易于扩展，进一步显示了该方法的合成效用。
• n-Type host materials based on nitrile and triazine substituted tricyclic aromatic compounds for high-performance blue thermally activated delayed fluorescence devices
  作者：Seokhoon Jang、Kyung Hyung Lee、Soojin Hong、Jun Yeob Lee、Youngu Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109091

  日期：2021.3

  Novel n-type host materials based on tricyclic aromatic compounds, dibenzo[b,d]furan and dibenzo[b,d]thiophene (2Trz6CNDBF and 2Trz6CNDBT), have been successfully synthesized and characterized for high-performance blue thermally activated delayed fluorescence (TADF) organic light-emitting devices (OLEDs). Dibenzo[b,d]furan and dibenzo[b,d]thiophene were utilized as central molecular building blocks

  基于三环芳族化合物二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩（2Trz6CNDBF和2Trz6CNDBT）的新型n型主体材料已成功合成并表征为高性能蓝色热活化延迟荧光（TADF） ）有机发光器件（OLED）。二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩被用作中心分子构件，以实现出色的热稳定性和高三重态能量（E T）。在中央结构单元的6位和2位引入了腈和二苯基三嗪官能团，以实现低位最低的最低空分子轨道（LUMO）能级，高E T和出色的电子传输性能。UV-Vis吸收，低温光致发光和紫外光电子能谱分析表明，2Trz6CNDBF和2Trz6CNDBT具有较高的E T（2.95和2.88 eV）和较低的LUMO能级（−3.43和-3.16 eV），具有很好的匹配性带有蓝色TADF发射器5CzCN。此外，仅电子器件（EOD）结果表明2Trz6CNDBF和2Trz6CNDBT具有出色的电子
• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Cyanation of Aryl Carboxylic Acids
  作者：Guofu Zhang、Huihui Miao、Chenfei Guan、Chengrong Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01401

  日期：2022.10.7

  The direct transformation of aryl carboxylic acids to aryl nitrile compounds is an interesting topic because carboxylic acids are not only abundant in nature but are also inexpensive and stable. Here, the synthesis of a series of aryl nitriles by palladium-catalyzed decarbonylative cyanation of carboxylic acids without base has been achieved. The successful decarbonylative cyanation of drug molecules

  芳基羧酸直接转化为芳基腈化合物是一个有趣的话题，因为羧酸不仅在自然界中含量丰富，而且价格低廉且稳定。在这里，已经实现了通过钯催化的羧酸脱羰氰化无碱合成一系列芳基腈。对药物分子的成功脱羰氰化和革兰级反应进行了分析，验证了该方法的实用性和可操作性。
• Oxidative Radical Transnitrilation of Arylboronic Acids with Trityl Isocyanide
  作者：Zhiyuan Xu、Xiaojuan Liang、Huan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03778

  日期：2022.12.30

  We report a radical transnitrilation of arylboronic acids with trityl isocyanide in the presence of manganese(III) acetate. Many functional groups can be tolerated in this transformation, and a special positive effect of benzoic acid in this reaction has been observed.

  我们报告了在乙酸锰 (III) 存在下芳基硼酸与三苯甲基异氰化物的自由基转移。在这种转化中可以容忍许多官能团，并且已经观察到苯甲酸在该反应中的特殊积极作用。
• Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis Bifunctionalization: Acylation/Cyanation of Aryl Iodides by Cleaving C–CN Bond of Aryl Acyl Nitrile
  作者：Hang Liu、Yi-Xin Chai、Jun-Jie Yang、Dan Miao、Meng-Yao Wang、Ting Jiang、Yuan-Yuan Sun、Xin Lu、Qing Sun、Jin-Heng Li、Yan-Ping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03838

  日期：2024.1.19

  A palladium/norbornene catalyzed two-component coupling process involving acylation/cyanation of aryl iodides is reported. In this work, aryl acyl nitrile compounds are cleverly selected to provide both nitrile and acyl sources by palladium-catalyzed cleavage of the C–CN bond as both an electrophilic reagent and a termination reagent. This is the first example of C–CN bond cleavage bifunctionalization

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。