dimethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: QLPLDQMOCLEZLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 、 dimethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)malonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 C₂₃H₃₂N₂O₂Si 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 以61%的产率得到dimethyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-1-tosylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用α，β-不饱和酰基铵盐直接从商品酰氯直接催化不对称合成N-杂环

  摘要：

  不对称地驯服野兽：使用金鸡纳生物碱催化剂对酰氯的反应性进行调节，会导致手性α，β-不饱和酰基铵与手性亲核试剂发生对映体选择性反应，从而形成吡咯烷酮，哌啶-2-酮和二氢吡啶并酮。这种亲核催化剂催化的迈克尔/质子转移/内酰胺化或内酯化有机级联反应导致了以前用于合成生物活性药物的手性中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306050
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 氨基丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到dimethyl 2-((4-methylphenyl)sulfonamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用α，β-不饱和酰基铵盐直接从商品酰氯直接催化不对称合成N-杂环

  摘要：

  不对称地驯服野兽：使用金鸡纳生物碱催化剂对酰氯的反应性进行调节，会导致手性α，β-不饱和酰基铵与手性亲核试剂发生对映体选择性反应，从而形成吡咯烷酮，哌啶-2-酮和二氢吡啶并酮。这种亲核催化剂催化的迈克尔/质子转移/内酰胺化或内酯化有机级联反应导致了以前用于合成生物活性药物的手性中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306050

文献信息

• Copper(II) Triflate Catalyzed Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thi My Uyen Ton、Fanny Himawan、Joyce Wei Wei Chang、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201201219

  日期：2012.9.17

  A method to prepare α,α‐acyl amino acid derivatives efficiently by Cu(OTf)2+1,10‐phenanthroline (1,10‐phen)‐catalyzed amination of 1,3‐dicarbonyl compounds with PhINSO2Ar is described. The mechanism is thought to initially involve aziridination of the enolic form of the substrate, formed in situ through coordination to the Lewis acidic metal catalyst, by the putative copper–nitrene/imido species generated

  的方法制备α，α -酰基氨基酸衍生物有效地由铜（OTF）2 + 1,10-菲咯啉（1,10-phen）的与PhINSO1,3-二羰基化合物催化的胺化2 Ar是描述。据认为，该机理最初涉及基质的烯化形式的叠氮化，该基质是通过与路易斯酸性金属催化剂配位而通过金属催化剂与亚氨基碘烷源反应生成的假定的铜-氮化物/亚胺基团进行配位形成的。随后在路易斯酸性条件下，随后的叠氮茚醇加合物开环，得到α-胺化产物。该方法的效用以3-苯乙烯基-2-苯甲酰基-L-丙氨酸的前体的对映选择性合成为例。
• Efficient Synthesis of Diarylmethylamines via Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Reactions of Donor–Acceptor Aziridines with N,N-Dialkylanilines
  作者：Yerin Kim、Yong Il Kwon、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0039-1690731

  日期：2020.1

  A method for efficient and mild synthesis of diarylmethylamine scaffold, via Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction of donor­–acceptor aziridines with N,N-dialkylanilines to afford a biologically important diarylmethylamine derivatives in high yields (up to 88%), is presented. This reaction is suitable for the synthesis of various diarylmethylamine derivatives and has a broad scope for electron-rich

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。
• Mloston; Celeda; Swiatek, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 8, p. 1907 - 1914
  作者：Mloston、Celeda、Swiatek、Kaegi、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of N-Heterocycles from Commodity Acid Chlorides by Employing α,β-Unsaturated Acylammonium Salts
  作者：Sreekumar Vellalath、Khoi N. Van、Daniel Romo

  DOI：10.1002/anie.201306050

  日期：2013.12.16

  Taming the beast, asymmetrically: Modulation of the reactivity of acid chlorides, using cinchona alkaloid catalysts, results in chiral α,β‐unsaturated acylammoniums, which react with nucleophiles enantioselectively to give pyrrolidinones, piperid‐2‐ones, and dihydropyridinones. This nucleophile‐catalyzed Michael/proton transfer/lactamization or lactonization organocascade leads to chiral intermediates

  不对称地驯服野兽：使用金鸡纳生物碱催化剂对酰氯的反应性进行调节，会导致手性α，β-不饱和酰基铵与手性亲核试剂发生对映体选择性反应，从而形成吡咯烷酮，哌啶-2-酮和二氢吡啶并酮。这种亲核催化剂催化的迈克尔/质子转移/内酰胺化或内酯化有机级联反应导致了以前用于合成生物活性药物的手性中间体。
• Enantioselective Michael-Proton Transfer-Lactamization for Pyroglutamic Acid Derivatives: Synthesis of Dimethyl-(S,E)-5-oxo-3-styryl-1-tosylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  作者：Christian M. Chaheine

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0194

  日期：——