tranylcypromine sulfate | 13492-01-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tranylcypromine sulfate
• 英文别名: Parnate；(1R,2S)-2-phenylcyclopropan-1-amine;sulfuric acid
• CAS: 13492-01-8
• 化学式: 2C₉H₁₁N*H₂O₄S
• 分子量: 364.466
• InChiKey: BTHVHSMCHJCPFU-OULXEKPRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  易溶于水；极微溶于乙醇(96%)和乙醚。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P403+P233
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300,H311+H331

制备方法与用途

生物活性

Tranylcypromine (Parnate) 是一种不可逆型单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。

体外研究

Tranylcypromine（10 nM 至 10 µM）在不含胶质细胞的情况下，能对抗由人类 Aβ(1-42) 聚合物诱导的毒性，表现出神经保护作用。Tranylcypromine（100 μM）显著保护视网膜 ganglion 细胞 (RGCs) 免受谷氨酸和氧化应激诱导的凋亡。此外，该药物通过调节 p38 MAPKγ 活性促进 RGC 的存活。

体内研究

Tranylcypromine 处理显著且剂量依赖性地减少小鼠假性子宫内膜异位症引起的损伤区域，并改善全身痛觉过敏症状。治疗还导致免疫标记物（包括增殖、血管生成和 H3K4 甲基化）的表达降低，从而阻止了间充质-上皮转化 (EMT) 和病变生长。

Tranylcypromine（500 mM）注射可调节细胞凋亡信号通路并减轻大鼠视网膜形态学变化。它抑制 NMDA 引起的损伤后视网膜中 caspase 3 活性，并恢复 p38 MAPKγ 表达，从而通过减弱 NMDA 神经毒性增强 RGC 生存率。

Tranylcypromine（10 µg/g）注射在联合检测的大脑区域中显著增加标记细胞的数量，由溴脱氧尿嘧啶 (BrdU) 免疫组织化学检测。该药物在小脑中的细胞增殖作用最大。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tranylcypromine sulfate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N-methyl-trans-2-phenylcyclopropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗がん剤デリバリー分子

  摘要：

  本发明旨在提供一种可用作靶向表达赖氨酸特异性去甲基酶1（Lysine-specific demethylase 1, LSD1）高表达的癌细胞的抗癌剂的化合物或其可接受的药学盐。解决方案是下述式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐。【选择图】无

  公开号：

  JP2017071567A
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarbonyl chloride 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tranylcypromine sulfate
  参考文献：
  名称：

  亚铬酸铜尖晶石纳米粒子（CuCr 2 O 4）与碱性离子液体对环丙烷羧酸合成的协同作用

  摘要：

  摘要 描述了使用亚铬酸铜尖晶石纳米粒子和碱性离子液体有效合成环丙烷羧酸。在这项研究中，采用了一种相对简单的方法，该方法以反式肉桂酸为原料合成（±）-反式-2-苯基环丙烷羧酸，这是合成硫酸环丙亚胺作为活性药物的关键中间体。使用碱性离子液体[Bmim] OH和亚铬酸铜尖晶石纳米颗粒的组合作为催化体系，在四氢呋喃作为极性溶剂中可获得最佳结果。该方法是文献中描述的其他方法的有用替代方法。使用可商购的化学品，减少了环境危害，无需分离立体异构体，因此减少了总体步骤， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2572-1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017135306A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided is a substituted piperidine compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy.

  提供的是一种替代哌啶化合物，具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性，并且可用作嗜睡症的预防或治疗药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20210198240A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有orexin类型2受体激动剂活性的杂环化合物。 表示为公式(I)的化合物： 其中每个符号如说明书中所述，或其盐具有orexin类型2受体激动剂活性，并且可用作预防或治疗发作性嗜睡症的药剂。
• Heterocyclic Compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20180155333A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provide a compound having an orexin receptor antagonistic activity, which is expected to be useful as medicaments such as agents for the prophylaxis or treatment of sleep disorder, depression, anxiety disorder, panic disorder, schizophrenia, drug dependence, Alzheimer's disease and the like. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有促醒素受体拮抗活性的化合物，预计可用作药物，如预防或治疗睡眠障碍、抑郁症、焦虑症、恐慌症、精神分裂症、药物依赖、阿尔茨海默病等的药剂。 本发明涉及由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019027058A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I) : wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof, is useful as an agent for the prophylaxis treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有促进睡觉素2型受体激动剂活性的杂环化合物。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如规范中所述，或其盐，可用作预防治疗嗜睡症的药剂。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019027054A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides a heterocyclic compound having a HDAC inhibitory action, and useful for the treatment of central nervous system diseases including neurodegenerative disease, and the like, and a medicament comprising the compound. The present invention relates to a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有HDAC抑制作用的杂环化合物，用于治疗包括神经退行性疾病在内的中枢神经系统疾病，以及包含该化合物的药物。本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义的，或其盐。