2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-4a,5,6,7-tetrahydro-4-(2-methoxyphenyl)naphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-4a,5,6,7-tetrahydronaphthalene-1,3,3(4H)-tricarbonitrile；2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-naphthalene-1,3,3-tricarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O
• mdl: MFCD01303905
• 分子量: 330.389
• InChiKey: LPLWQZMMDQWUPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 丙二腈 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHARANINA L. G.; VAJNERT K.; KONOVKIN A. I.; BASKAKOV YU. A.; VSEVOLOZHSK+, DONETSK. YH-T, DONETSK, 1979, 22 S., BIBLIOGR. 23 NAZV. (RUKOPIS DEP. V O+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cobalt tetra-2,3-pyridiniumporphyrazinato with sulfonic acid tags as an efficient catalyst and its application for the synthesis of bicyclic <i>ortho</i>-aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines
  作者：Mohammad Dashteh、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saeed Baghery、Meysam Yarie、Sajjad Makhdoomi、Maliheh Safaiee

  DOI：10.1039/d0ra02172e

  日期：——

  ortho-Aminocarbonitriles, cyclohexa-1,3-dienamines and 2-amino-3-cyanopyridines were synthesized by [Co(TPPASO₃H)]Cl as an efficient pyridiniumporphyrazinato based catalyst.

  "ortho"-氨基腈、环己烯-1,3-二胺和2-氨基-3-氰基吡啶通过[Co(TPPASO3H)]Cl作为高效的吡啶基卟啉催化剂合成。
• One-Pot Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile and Multisubstituted Cyclohexa-1,3-dienamine Derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Roghaie Rooky、Esmail Rezaei-Seresht、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2017.1384282

  日期：2017.11.2

  Creation of molecular functionality and diversity from common starting materials while mindful of economic and environmental considerations constitutes a great challenge inmodern organic chemistry. Multi-component reactions (MCRs) are the best agents for reaching this ideal goal. MCRs are convergent reactions, in which three or more starting materials react to form a product, where all or most of the atoms

  在考虑到经济和环境因素的同时，从普通起始材料中创造分子功能和多样性是现代有机化学的一大挑战。多组分反应 (MCR) 是实现这一理想目标的最佳代理。MCR 是收敛反应，其中三种或更多种起始材料反应形成产物，其中所有或大部分原子都有助于新形成的产物。MCR 的主要优点包括成本更低、反应时间更短、原子经济性高、节能以及避免耗时且昂贵的纯化过程。双环邻氨基甲腈衍生物和多取代环己-1, 3-二烯胺因其在杂环化合物合成中的应用而被认为是重要的有机中间体。而且，这些化合物是制备它们各自的二氰基苯胺的有用前体，它们对它们的光学性质很重要。这些特点使得双环邻氨基甲腈和多取代环六-1,3-二烯胺的制备对合成化学家非常有吸引力，因此近年来已经引入了几种合成方法。最简单和最通用的方法之一是在各种条件下将醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与酮（1 当量）缩合。该反应已使用催化剂或试剂进行，例如 1-甲基哌啶 4-one、N-丁基吡啶鎓四氟硼酸盐
• Tandem Synthesis of Bicyclic<i>ortho</i>-Aminocarbonitrile Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Y. Wan、X-X. Zhang、L-L. Zhao、C. Wang、L-F. Chen、G-X. Liu、S-Y. Huang、S-N. Yue、W-L. Zhang、H. Wu

  DOI：10.1002/jhet.2088

  日期：2015.3

  An efficient synthesis of 2‐amino‐4a,5,6,7‐tetrahydronaphthalene‐1,3,3(4H)‐tricarbonitriles via the tandem four‐component condensation of one equivalent of aromatic aldehyde, cyclohexanone, and two equivalents of malononitrile in ionic liquids was undertaken. Up to four new bonds and one new ring were formed in one‐pot with water as the only by‐product in this multi‐component procedure.

  通过一当量的芳族醛，环己酮和两当量的丙二腈的串联四组分缩合反应，可高效合成2-氨基-4a，5,6,7-四氢萘-1,3,3 （4 H）-三腈在离子液体中进行。一锅中最多形成四个新的键和一个新的环，而水是该多组分方法中唯一的副产物。
• Facile and Efficient Synthesis of Bicyclic <i>ortho-</i>Aminocarbonitrile Derivatives Using Nanostructured Diphosphate Na₂CaP₂O₇
  作者：Behrooz Maleki、Hojat Veisi

  DOI：10.1080/00304948.2020.1752606

  日期：2020.5.3

  strategies for the synthesis of the title compounds is that of multicomponent reactions (MCRs). In MCRs three or more reactants form products such that all or most of the initial atoms are present in the final product. This has clear benefits in terms of cost, efficiency and environmental stewardship. There are some literature methods for the synthesis of ortho-aminocarbonitrile derivatives, and these include

  合成标题化合物最有用的策略之一是多组分反应 (MCR)。在 MCR 中，三个或更多反应物形成产物，使得所有或大部分初始原子都存在于最终产物中。这在成本、效率和环境管理方面具有明显的好处。有一些合成邻氨基甲腈衍生物的文献方法，其中包括使用四氟硼酸N-丁基吡啶鎓[BPy]BF4、5醋酸铵、咪唑、乙二胺、b-1-咪唑-2,3,4等试剂， 6-四乙酰基-D-吡喃葡萄糖基溴化物 ([Bmim-G]þ[Br]-)、9 邻苯二磺酰亚胺 (OBS) 或三乙基乙酸铵 (TEAA) 和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 ([BMIm][BF4 ]) 11 作为催化剂。以上合成方法虽然各有优势，它们还受到一些限制，例如反应时间长、产率低和需要大量后处理。我们现在想报告我们使用纳米结构的二磷酸盐 Na2CaP2O7 12-18 作为催化剂，通过醛（1 当量）和丙二腈（2 当量）与环己酮（1 当量）缩合合成邻氨基
• Noncovalent catalysis of glucose-containing imidazolium salt in solvent-free one-pot synthesis of Ortho-aminocarbonitriles
  作者：Li-zhuo Zhang、Yu Wan、Xiao-xiao Zhang、Hao Cui、Huan Zou、Qiu-ju Zhou、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.094

  日期：2015.8

  A glucose-containing imidazolium salt beta-1-imidazole-2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranosyl bromide was firstly used as efficient noncovalent organocatalyst to promote the solvent-free preparation of ortho-aminocarbonitriles via a four-component condensation of aromatic aldehyde, cyclohexanone, and 2 equiv of malononitrile at room temperature. Seven bonds were cleaved while four new bonds were formed and a six-membered ring was constructed in one-pot. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.