tetrahydrodibenzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tetrahydrodibenzothiophene
• 英文别名: 2,3,4,4a-Tetrahydrodibenzothiophene；2,3,4,4a-tetrahydrodibenzothiophene
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: JNDBLSSAMMCSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯并噻吩 在 氢气 作用下， 340.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 联苯 、 环己基苯 、 tetrahydrodibenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Deep hydrodesulfurization of FCC gasoline and gas oil cuts: Comparison of CO effect, a by-product from biomass

  摘要：

  关于为获得硫含量小于 10 wt ppm 的燃料而必须进行加氢处理的各种原料的组成，我们已经证明，木质纤维素生物质原料转化过程中产生的副产品微量 CO 的存在会抑制催化裂化汽油和燃气油的代表性模型化合物在 CoMo 硫化物催化剂上的转化。因此，与代表直馏汽油的二苯并噻吩和 4,6-二甲基二苯并噻吩相比，在代表催化裂化汽油的 2-甲基噻吩和 2,3-二甲基丁-2-烯存在时，这种效应更为显著，即使操作条件并不相同。这种效应归因于硫化合物、烯烃和 CO 在催化剂表面的竞争吸附现象。 考虑到为了获得硫含量低于 10 ppm（按重量计）的燃料（汽油和柴油）而需要加氢处理的原料的多样性，我们已经证明，植物物质中木质纤维素部分分解产生的低浓度 CO 的存在，会强烈抑制 CoMo 型硫化物催化剂上汽油和柴油切口模型分子的转化。与二苯并噻吩和 4,6-二甲基二苯并噻吩相比，2-甲基噻吩和 2,3-二甲基丁-2-烯是催化裂化汽油的代表化合物，而二苯并噻吩和 4,6-二甲基二苯并噻吩则是柴油的代表化合物。这将归因于催化剂表面上 CO 与其他分子之间的竞争性吸附。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.12.006

文献信息

• Alkyldibenzothiophenes Hydrodesulfurization-Promoter Effect, Reactivity, and Reaction Mechanism
  作者：Frédéric Bataille、Jean-Louis Lemberton、Philippe Michaud、Guy Pérot、Michel Vrinat、Marc Lemaire、Emmanuelle Schulz、Michèle Breysse、Slavik Kasztelan

  DOI：10.1006/jcat.1999.2790

  日期：2000.4

  that C–S bond cleavage occurred through a β-elimination process, several other explanations for the low reactivity of 46DMDBT were proposed and discussed: (a) steric hindrance of the adsorption of the dihydrointermediates by the methyl groups; (b) steric hindrance by the methyl groups of the C–S bond cleavage; (c) the fact that only one H atom is available for the C–S bond cleavage; (d) an effect of

  以二苯并噻吩（DBT）和4,6-二甲基二苯并噻吩（46DMDBT）为反应剂研究了Co或Ni对Mo /氧化铝加氢脱硫（HDS）活性的促进作用。该反应在固定床微型反应器中在340℃，总压力为4MPa的条件下进行。在Mo /氧化铝催化剂上，两种反应物都具有相似的反应性，46DMDBT的反应性甚至比DBT略高。但是，正如通常观察到的那样，在CoMo /氧化铝和NiMo /氧化铝催化剂上，DBT的反应性比46DMDBT高得多（5到6倍）。这主要是由于DBT HDS的所谓“直接脱硫”（DDS）途径的速率大大提高，而对于46DMDBT而言，这种作用受到更大的限制。因此得出的结论是，启动子对DBT型分子HDS的主要作用是增加C–S键裂解的速率，条件是该反应不受空间限制。该作用归因于促进剂促进了其附近某些硫阴离子的碱性。还表明，与在助催化剂上测得的DBT相比，46DMDBT的反应性较低，这不能归因于反应物吸
• Comparative Activity of Ni–W and Co–Mo Sulfides Using Transition Metal Oxides as Precursors in HDS Reaction of DBT
  作者：Juan Manuel Quintana-Melgoza、Gabriel Alonso-Nuñez、Donald Homero-Galván、Miguel Ávalos-Borja

  DOI：10.1007/s10562-012-0860-y

  日期：2012.9

  Unsupported catalysts based on nickel, cobalt, tungsten, and molybdenum were prepared by sulphurization of Ni, Co, W, and Mo oxides. All catalysts were tested in hydrodesulphurization of dibenzothiophene reaction. The best activity was attained with a sample based on W (5.64 x 10(16) molecules/s m(2)). The best selectivity for biphenyl (70.14 %) was achieved with Ni17S18. Materials were characterized by X-ray diffraction and surface area measurements.Reaction network for hydrodesulphurization (HDS) of dibenzotiophene (DBT) by direct desulphurization pathway (DDS) and hydrogenating pathway (HYD) to produce biphenyl (BP) and cyclohexyl-benzene (CHB). nH(2) = hydrogen excess at 3.378 MPa, dihydrodibenzotiophene (DHDBT), tetrahydrodibenzothiophene (THDBT), hexahydrodibenzothiophene (HHDBT), hydrogen sulphide (H2S). Ni17S18 as a yield of 12.03 % THDBT, 17.83 % CHB, and 70.14 % BP.
• SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：EP3177630B1

  公开（公告）日：2019-10-23
• Deep hydrodesulfurization of FCC gasoline and gas oil cuts: Comparison of CO effect, a by-product from biomass
  作者：Florian Pelardy、Maxime Philippe、Frédéric Richard、Antoine Daudin、Élodie Devers、Damien Hudebine、Sylvette Brunet

  DOI：10.1016/j.crci.2015.12.006

  日期：2016.10

  Résumés Anglais Français Regarding the composition of the various feedstocks which should be hydrotreated in order to obtain fuels with amount of sulfur less than 10 wt ppm, we have shown that the presence of traces of CO, a by-product from lignocellulosic biomass feedstock conversion, inhibited the transformation of model compounds representative of FCC gasolines and gas oils over CoMo-based sulfide catalysts. Thus, this effect is more significant in the presence of 2-methylthiophene and 2,3-dimethylbut-2-ene representative of a FCC gasoline than in the presence of dibenzothiophene and 4,6-dimethyldibenzothiophene representative of a straight run gas oil, even if the operating conditions are not the same. This effect is attributed to phenomena of competitive adsorption between sulfur compounds, alkenes and CO on the catalyst surface. Compte tenu de la diversité des charges à hydrotraiter pour obtenir des carburants (essence et gazole) avec des teneurs en soufre inférieures à 10 ppm poids, nous avons montré que la présence de faibles teneurs de CO, résultant de la décomposition de fraction lignocellulosique de matière végétale, inhibait fortement la transformation des molécules modèles représentatives de coupes essences et gazoles sur des catalyseurs sulfures de type CoMo. Cet effet est plus important en présence de 2-méthylthiophène et 2,3-diméthylbut-2-ène, qui sont des composés représentatifs des essences de FCC, qu’en présence de dibenzothiophène et 4,6-dimethyldibenzothiophene, qui sont, pour leur part, représentatifs des coupes gazoles. Ceci serait attribué à des phénomènes de compétition d’adsorption entre le CO et les autres molécules à la surface du catalyseur.

  关于为获得硫含量小于 10 wt ppm 的燃料而必须进行加氢处理的各种原料的组成，我们已经证明，木质纤维素生物质原料转化过程中产生的副产品微量 CO 的存在会抑制催化裂化汽油和燃气油的代表性模型化合物在 CoMo 硫化物催化剂上的转化。因此，与代表直馏汽油的二苯并噻吩和 4,6-二甲基二苯并噻吩相比，在代表催化裂化汽油的 2-甲基噻吩和 2,3-二甲基丁-2-烯存在时，这种效应更为显著，即使操作条件并不相同。这种效应归因于硫化合物、烯烃和 CO 在催化剂表面的竞争吸附现象。 考虑到为了获得硫含量低于 10 ppm（按重量计）的燃料（汽油和柴油）而需要加氢处理的原料的多样性，我们已经证明，植物物质中木质纤维素部分分解产生的低浓度 CO 的存在，会强烈抑制 CoMo 型硫化物催化剂上汽油和柴油切口模型分子的转化。与二苯并噻吩和 4,6-二甲基二苯并噻吩相比，2-甲基噻吩和 2,3-二甲基丁-2-烯是催化裂化汽油的代表化合物，而二苯并噻吩和 4,6-二甲基二苯并噻吩则是柴油的代表化合物。这将归因于催化剂表面上 CO 与其他分子之间的竞争性吸附。