1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• mdl: MFCD11545101
• 分子量: 258.748
• InChiKey: TZCNJZMEKXIOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbutan-1-one 在 potassium phosphate monohydrate 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (Z)-(1-(4-chlorophenyl)but-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联高度立体选择性合成四取代无环全碳烯烃

  摘要：

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05071
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 4-氯苯甲醛 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌氢化物配合物催化烯烃的分子间马尔可夫尼科夫选择性加氢酰化

  摘要：

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00856

文献信息

• 1,2‐Aryl Migration Induced by Amide C−N Bond‐Formation: Reaction of Alkyl Aryl Ketones with Primary Amines Towards α,α‐Diaryl β,γ‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Rong Hu、Yigao Tao、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202014900

  日期：2021.4.6

  that incorporates an unusual 1,2‐aryl migration induced by amide C−N bond formation to produce a class of structurally novel α,α‐diaryl β,γ‐unsaturated γ‐lactams in generally good‐to‐excellent yields. This cascade reaction has a broad substrate scope with respect to primary amines, allows a wide spectrum of (hetero)aryl groups to smoothly undergo 1,2‐migration, and tolerates electronically diverse

  从容易获得的原料中，引入级联反应的重排反应在迅速增加分子复杂性中起重要作用。此处报道的是α-（杂）芳基取代的烷基（杂）芳基酮与伯胺的Cu催化级联反应，该反应结合了酰胺C-N键形成诱导的一类不寻常的1,2-芳基迁移，从而产生了一类结构新颖的α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺，收率通常良好至优异。该级联反应相对于伯胺具有广泛的底物范围，可以使广泛的（杂）芳基基团平稳地经历1​​,2-迁移，并且可以耐受酮的（杂）芳基环上的各种电子α-取代基。从机械上讲，这1
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Acyclic Quaternary Centers: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Fully Substituted Acyclic Enol Carbonates
  作者：Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.8b05560

  日期：2018.8.15

  The first enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted acyclic enol carbonates providing linear α-quaternary ketones is reported. Investigation into the reaction revealed that the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand renders the enolate geometry of the starting material inconsequential, with the same enantiomer of product obtained in

  报道了第一个对映选择性钯催化的完全取代的无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化，提供线性 α-季酮。对该反应的研究表明，使用缺电子的膦基恶唑啉配体使起始材料的烯醇化物几何结构变得无关紧要，无论烯醇化物的起始比例如何，都以相同的选择性水平获得相同的产物对映异构体。因此，开发了一种针对无环全碳四元立体中心的通用方法。