(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 271.26
• InChiKey: KSPVFUJFLJBOLL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 苄基溴化镁 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(±)-3-benzyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  托烷作为磷-烯烃配体的支架及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  托烷衍生的磷-烯烃杂化配体带有 P-单元（手性 BINOL 衍生单元/非手性 PPh2-单元）与托烯骨架（手性/非手性）的各种组合已被合成并用于 Cu 催化的共轭 1,4-二乙基锌与环烯酮的加成以及在 Rh 催化的苯基硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）与环状和非环烯酮的 1,4-加成中。而在 Cu 催化的反应中，只获得了中等的产率和 ee 值（高达 49% ee），而在 Hayashi-Miyaura 反应中观察到高达 97% ee 与各种底物。两个反应中最有希望的结果是用配体 11 和 15 实现的，它们分别包含一个手性烯烃/手性 P 单元或一个非手性烯烃/手性 P 部分，并且金属络合在 tropene 骨架的外侧. 相比之下，具有内配位模式的配体在所有 1,4-添加中仅显示低活性 (13) 或无活性 (12)。NMR 和 ESI-MS 实验表明溶液中存在两种阳离子 [RhI(15)2]+

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201539
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 、 4-甲苯磺酸酐 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective

  摘要：

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc09685a