2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4,5-dihydro-4-(2-chlorophenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3 carbonitrile；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 350.761
• InChiKey: QACWADGDVNNMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到8-amino-7-(2-chlorophenyl)-9,10,11,12-tetrahydrochromeno[3',4':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Facile Synthesis of Chromenopyrano[2,3-b] pyridine Derivatives Catalyzed by Sodium Carbonate

  摘要：

  在这项研究中，制备了一系列新的和已知的咔啉并吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物。首先，根据报道的程序，使用二氧化硅碳酸钠（SSC）作为催化剂，通过对4-羟基香豆素、芳香醛和丙二腈的反应合成了吡喃并[2,3-c]咔啉衍生物。接下来，制备的吡喃并[2,3-c]咔啉与二甲基乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）或环己酮在碳酸钠存在下反应，生成了咔啉并吡喃并[2,3-b]吡啶衍生物。该方法避免了使用昂贵的催化剂，并以优良至高收率产生了有用的潜在生物活性杂环化合物。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6266
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过多组分串联策略，可见光促进了二氢吡喃并[2,3-c]苯二酚的合成

  摘要：

  首次报道了高度官能化的二氢吡喃并[3,2- c ]苯二酚的光活化，高效，一锅“真实”绿色合成。

  DOI：

  10.1039/c5gc02855h

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• A novel magnetically recyclable semi‐dendrimer catalyst‐based ethanolpyridole supported on ferrite nanoparticles (HNPs@Py) for the synthesis of biscoumarin and dihydropyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene derivatives
  作者：Fatemeh Afsharnadery、Kaveh Khosravi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1002/aoc.6297

  日期：2021.8

  The novel organic–inorganic nanohybrid magnetic nanoparticles (HNPs@Py) were prepared by a simple method and characterized by FT-IR, XRD, FE-SEM, TGA, VSM, EDX, and MAP. The catalytic activity of this new (HNPs@Py) was studied for green synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives. The short reaction time, high yields, simple workup, and easy separation of catalyst from the

  通过简单的方法制备了新型有机-无机纳米杂化磁性纳米粒子 (HNPs@Py)，并通过 FT-IR、XRD、FE-SEM、TGA、VSM、EDX 和 MAP 进行表征。研究了这种新的 (HNPs@Py) 的催化活性，用于双香豆素和 3,4-二氢吡喃并 [ c ] 色烯衍生物的绿色合成。本协议的主要优点是反应时间短、收率高、后处理简单以及易于从反应混合物中分离催化剂。
• Novel ferrocene substituted benzimidazolium based ionic liquid immobilized on magnetite as an efficient nano-catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Reza Mohammadi、Somayeh Esmati、Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.11.042

  日期：2019.2

  variety of pyran derivatives under ultrasonic irradiation. New five component reactions were designed for the synthesis of novel asymmetric bis-pyran derivatives in the presence of catalytic amount of Fe3O4@SiO2@BenzIm-Fc[Cl]/NiCl2 nanoparticle under ultrasonic. The new catalytic method exhibits some notable advantages such as short reaction times, operational simplicity, green reaction conditions, high

  由于基于苯并咪唑的催化剂或溶剂的功能化离子液体（IL）在化学反应中的诱人应用，以及基于苯并咪唑的化合物在药物化学中的广泛应用；我们首次设计并合成了一种新的二茂铁基-苯并咪唑鎓盐。在这项研究中，一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2还使用简单的化学共沉淀方法合成了纳米颗粒。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射图谱（XRD），透射电子显微镜（TEM）技术和场发射扫描电子显微镜对合成的纳米颗粒进行了表征。 （FE-SEM）。在超声波辐照下，在多种吡喃衍生物的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米颗粒的催化活性。设计了新的五组分反应，用于在催化量的Fe 3 O 4 @SiO 2 @ BenzIm-Fc [Cl] / NiCl 2存在下合成新型不对称双吡喃衍生物。纳米粒子在超声下。新的催化方法具有一些
• A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿ magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Fatemeh Nowroozi Dodeji

  DOI：10.1039/c5ra01021g

  日期：——

  An efficient and environmentally benign procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives has been developed by a one-pot three-component reaction of various aldehydes, malononitrile, and dimedone or hydroxycoumarin in the presence of Fe3O4@SiO2–imid–PMAn nanoparticles as magnetic catalysts under ultrasonic irradiation or reflux conditions in water

  通过在锅中各种醛，丙二腈，二甲酮或羟基香豆素的一锅三组分反应，开发了一种有效的，对环境无害的合成四氢苯并[ b ]吡喃和3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物的方法。 Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n的存在超声辐射或水中回流条件下，纳米颗粒作为磁性催化剂。该新方法具有显着的优点，例如操作简单，产率高，反应时间短以及无需任何繁琐的后处理或纯化。另外，在水介质中的优异催化性能以及催化剂的易于制备，热稳定性和分离使其成为良好的非均相体系，并且是其他非均相催化剂的有用替代品。同样，该催化剂可以很容易地通过磁场回收并在连续的八个反应循环中重复使用而没有明显的活性损失。