ethyl (Z)-2-azido-3-(2-furyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-3-(2-furyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-azido-3-(furan-2-yl)acrylate；ethyl (Z)-2-azido-3 (furan-2-yl)acrylate；2-Azido-3-(2-furanyl)-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl (Z)-2-azido-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: POGGOTCOSKXYLN-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(2-furyl)prop-2-enoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 呋喃并吡咯甲酸
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 叠氮乙酸乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到ethyl (Z)-2-azido-3-(2-furyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [3,2 - b ]吡咯-5-羧酰胺是组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM1A / LSD1的新型可逆抑制剂。第1部分：高通量筛选和初步探索

  摘要：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1 KDM1A（LSD1）调节组蛋白甲基化，并日益被认为是肿瘤学中潜在的治疗靶标。我们报告了使用时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）技术在KDM1A / CoREST上进行的高通量筛选活动，以鉴定可逆抑制剂。筛选导致115个结果，我们确定了它们的生化IC 50，从而确定了四个化学系列。经过数据分析，我们确定了N-苯基-4 H-噻吩并[3，2- b ]吡咯-5-羧酰胺的化学系列的优先级，为此，我们获得了最有力的X射线结构（化合物19，IC 50= 2.9μM）与酶复合。该化学类别的最初扩展，包括修饰核心结构和修饰苯甲酰胺部分，都指向负责与酶相互作用的部分的定义。初步优化产生了化合物90，该化合物具有亚微摩尔IC 50（0.162μM）抑制酶，能够抑制细胞中的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01018

文献信息

• Indoles via Knoevenagel–Hemetsberger reaction sequence
  作者：William L. Heaner IV、Carol S. Gelbaum、Leslie Gelbaum、Pamela Pollet、Kent W. Richman、William DuBay、Jeffrey D. Butler、Gregory Wells、Charles L. Liotta

  DOI：10.1039/c3ra42296h

  日期：——

  sequential reaction of aromatic aldehydes with ethyl azidoacetate in the presence of sodium ethoxide to form the corresponding ethyl α-azido-β-arylacrylates (Knoevenagel process) followed by a solvent mediated thermolysis (Hemetsberger process). The isolated yields of the ethyl α-azido-β-arylacrylates were significantly increased when employing the sacrificial electrophile ethyl trifluoroacetate. 1H NMR and

  通过芳族醛与环戊烯的顺序反应合成了一系列取代的吲哚 叠氮基乙酸乙酯 在......的存在下 乙醇钠形成相应的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯（Knoevenagel法），然后进行溶剂介导的热分解（Hemetsberger法）。使用牺牲亲电试剂时，α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的分离收率显着提高三氟乙酸乙酯。对α-叠氮基-β-芳基丙烯酸乙酯的1 H NMR和1 H- 13 C NMR耦合分析表明，该缩合反应具有立体特异性，只能检测到Z异构体。溶剂介导的间位取代的乙基α-叠氮基-β-芳基丙烯酸酯的热处理导致5位和7位取代的吲哚的形成，其中5位区域异构体比7位区域异构体略受青睐。（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1,3-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）和（2 Z，2 Z '）-二乙基3,3'-（1的相似热处理，4-亚苯基）双（2-叠氮基丙烯酸酯）专门生产吡咯并吲哚，1,5-二氢吡咯并[2
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS WITH COMBINATION OF PIKFYVE KINASE INHIBITORS AND TMPRSS-2 INHIBITORS
  申请人：AcuraStem, Inc.

  公开号：US20210338683A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to methods of treating viral infections including COVID-19 and compositions with a combination of (i) an inhibitor of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) and (ii) an inhibitor of transmembrane serine proteinase 2 (TMPRSS-2).

  本发明涉及治疗病毒感染，包括COVID-19的方法和含有磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂和跨膜丝氨酸蛋白酶2（TMPRSS-2）抑制剂的组合物。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20060042025A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and at least one bicyclic fused 5-5-membered aza heteroaromatic keratin dyeing compound with an N-hydroxy or N-amino group and derivatives thereof. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  用于氧化染毛角蛋白纤维的组合物，包括适用于染色的介质和至少一种含有N-羟基或N-氨基基团及其衍生物的双环融合5-5-成员杂环角蛋白染料化合物。一种氧化染毛角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下应用这样的组合物，以便足够时间发展所需的颜色。
• An Efficient Iminophosphorane-Mediated Synthesis of Thieno[3,2-<i>c</i>]pyridine, Thieno[2,3-<i>c</i>]pyridine and Furo[3,2-<i>c</i>]-pyridine Derivatives
  作者：P. Molina、P. M. Fresneda、F. Hurtado

  DOI：10.1055/s-1987-27837

  日期：——

  A number of thieno[3,2-c]pyridines 4, thieno[2,3-c]pyridines 7 and furo[3,2-c]pyridines 11 derivatives have been prepared by reaction of the appropriate iminophosphorane, available from ethyl azidoheteroarylacrylates and triphenylphosphine, with aromatic isocyanates.

  通过叠氮杂芳基丙烯酸乙酯和三苯基膦与芳香族异氰酸酯反应，制备出了一些噻吩并[3,2-c]吡啶 4、噻吩并[2,3-c]吡啶 7 和呋喃并[3,2-c]吡啶 11 衍生物。