N-benzyl-4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: PFNPNVIKUXGCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  当归内酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  几种方便的合成2-酰胺基取代的呋喃的方法。

  摘要：

  描述了几种合成不同取代的2-氨基呋喃的新方法。呋喃-2-羰基叠氮化物的热解导致库尔修斯重排，并且所得的呋喃基异氰酸酯被各种有机金属试剂捕获。第二种方法包括溴取代的呋喃与各种酰胺，氨基甲酸酯和内酰胺的CN交叉偶联反应。呋喃基溴化物和酰胺之间的CuI催化的交叉偶联反应以45-95％的收率提供了2-和3-取代的酰胺基呋喃。使用的第三种方案涉及环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐的反应。反应在非常温和的条件下进行，以高产率提供α-（三氟甲基）磺酰胺基取代的呋喃。羟基吡咯烷酮与Tf（2）O反应生成的亚胺离子由于相邻的羟基生成三氟甲磺酸亚氨基酯中间体而易于开环。随后，该高度亲电的亚胺与相邻羰基的氧原子环化，生成亚氨基二氢呋喃，该亚氨基二氢呋喃与另一当量的Tf（2）O反应生成观察到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo026757l