butyl 3-(phenylsulfonamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(phenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: Butyl 3-(benzenesulfonamido)propanoate；butyl 3-(benzenesulfonamido)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: DIWOMPPPIZGUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 丙烯酸丁酯 在 ZSM-5-SO₃H zeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 11.0h， 以86%的产率得到butyl 3-(phenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Douraki, Saba Mohammadi; Massah, Ahmad Reza, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 11, p. 1346 - 1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium Fluoride as an Efficient and Reusable Reagent for the Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylsulfonamides<i>via Aza</i>-Conjugate Addition Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Raheleh Bargebid、Mohammad Hassan Beyzavi、Ali Khalafi-Nezhad、Azam Arghoon、Maria Merajoddin、Sayyed Ali Moosavi、Abdoreza Dara、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00304940903077949

  日期：2009.7.22

  addition reaction of sulfonamides. However, most of these reagents are useful for the synthesis of N-alkylsulfonamides but not of N,N-dialkylated adducts.2–5 Therefore, it seems highly desirable to develop an efficient reagent for the preparation of N,N-dialkylsulfonamides. Solvent-free organic reactions have become as a useful protocol in organic synthesis.7,8 The utilization of microwave irradiation

  磺酰胺的 N,N-二烷基衍生物因其作为抗溃疡剂、抗抑郁剂、止吐镇痛剂、精神兴奋剂和抗炎剂的潜在应用而具有重要意义。 1 磺酰胺与亲电子双键的 Aza 共轭加成是一种有用的合成N,N-二烷基磺酰胺的路线。事实上，据我们所知，文献中几乎没有研究过这种转变。已应用Al2O3、ZnO、3 MgO、4 K2CO3和PBu3等试剂实现磺胺类的氮杂共轭加成反应。然而，这些试剂中的大多数可用于合成 N-烷基磺酰胺，但不适用于 N,N-二烷基化加合物。2-5 因此，开发一种用于制备 N,N-二烷基磺酰胺的有效试剂似乎是非常可取的。
• Zinc oxide as a new, highly efficient, green, and reusable catalyst for microwave-assisted Michael addition of sulfonamides to α,β-unsaturated esters in ionic liquids
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi Zare、Abolfath Parhami、Hashem Sharghi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1139/v07-050

  日期：2007.6.1

  A simple, clean, and efficient procedure for the green synthesis of some N-alkyl derivatives of sulfonamides is described. Microwave-assisted Michael addition of sulfonamides to α,β-unsaturated esters, in the presence of catalytic amount of zinc oxide (ZnO) in 1-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br), affords the title compounds in high yields and short reaction times.Key words: zinc oxide, green

  描述了一种简单、清洁、高效的磺胺类 N-烷基衍生物的绿色合成方法。在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物 ([bmim]Br) 中存在催化量的氧化锌 (ZnO) 的情况下，微波辅助磺酰胺与 α,β-不饱和酯的迈克尔加成反应，以高产率得到标题化合物关键词：氧化锌，绿色化学，微波，迈克尔加成，磺胺，离子液体。
• KF/Al₂O₃as an Efficient, Green, and Reusable Catalytic System for the Solvent-Free Synthesis of<i>N</i>-Alkyl Derivatives of Sulfonamides via Michael Reactions
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Hassan Beyzavi、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Ali Khalafi-Nezhad、Mehrnoosh Roshankar、Fatemeh Fiouzi、Sedigheh Azad

  DOI：10.1080/10426500802274625

  日期：2009.7.13

  KF/Al2O3 efficiently catalyzes the microwave-assisted Michael addition of sulfon-amides to alpha, beta-unsaturated esters under solvent-free conditions to afford N-alkyl derivatives of sulfonamides as biologically interesting compounds in high yields and in short reaction times. In this reaction, N,N-dialkylsulfonamides are also produced, but in very low yields.