N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: GMTRSCQWVMLMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以99 %的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor® 启用的光化学选择性 C(sp3)–H(磺酰基)酰胺化

  摘要：

  通过使用 Selectfluor® 作为一种多功能试剂，实现了无过渡金属和光敏剂的 C(sp 3 )–H（磺酰基）酰胺化反应，作为光活性组分、HAT 前体和氧化剂。各种甲苯衍生物、环烷烃、天然产物和生物活性分子可以在温和条件下以高产率和高化学选择性和位点选择性转化为含氮产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc05569d
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 乙酰氧基茚满 在 1,10-菲罗啉 tert.butyl-peroxyacetate 、 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基和苄基CH键的酰胺化。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/ol062514u

文献信息

• Organocatalytic nitrenoid transfer: metal-free selective intermolecular C(sp³)–H amination catalyzed by an iminium salt
  作者：Logan A. Combee、Balaram Raya、Daoyong Wang、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c7sc03968a

  日期：——

  This report details the first organocatalytic method for nitrenoid transfer and its application to intermolecular, site-selective C(sp3)–H amination. The method utilizes a trifluoromethyl iminium salt as the catalyst, iminoiodinanes as the nitrogen source, and substrate as the limiting reagent. Activated, benzylic, and aliphatic substrates can all be selectively functionalized in yields up to 87%.

  该报告详细介绍了第一个氮烯类转移的有机催化方法及其在分子间、位点选择性 C(sp 3 )–H 胺化中的应用。该方法利用三氟甲基亚胺盐作为催化剂，亚氨基碘烷作为氮源，底物作为限制试剂。活化的、苄基和脂肪族底物都可以选择性官能化，产率高达 87%。实验证据支持的针对观察到的反应性的机制建议援引了二氮丙啶鎓盐或相关有机氮烯类化合物的中介作用，这些物质以前从未被用于 C-H 胺化的目的。最后，复杂分子后期功能化的例子强调了这种催化方法在合成中的选择性和潜在效用。
• Copper-Catalyzed Amidation of Allylic and Benzylic CH Bonds
  作者：Guillaume Pelletier、David A. Powell

  DOI：10.1021/ol062514u

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] A copper-catalyzed amidation of allylic and benzylic C-H bonds with both primary and secondary sulfonamides is described. The reaction is applicable to the coupling of a diverse set of hydrocarbon species with aryl, heteroaryl, and alkyl sulfonamides and is tolerant of a variety of functional groups. Mechanistic insight has been gained through the isolation of a benzylic acetate

  [结构：见正文]描述了铜催化的烯丙基和苄基CH键与伯磺酰胺和仲磺酰胺的酰胺化。该反应适用于各种烃类与芳基，杂芳基和烷基磺酰胺的偶联，并且耐受多种官能团。通过分离乙酸苄酯中间体已经获得了机理上的见识，该中间体被证明在铜催化下易于转化为取代的磺酰胺产物。
• Neue Benzolsulfonamido-indanylverbindungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0253321A2

  公开（公告）日：1988-01-20

  Die Erfindung betrifft neue Benzolsulfonamido-indanylverbin­dungen der allgemeinen Formel in der R₁ eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Me­thyl- oder Methoxygruppe mono- oder disubstituierte Phenyl­gruppe, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, und R₂ eine gegebenenfalls über eine geradkettige oder ver­zweigte Alkylengruppe oder über eine Alkenylengruppe gebun­dene Hydroxycarbonyl- oder Alkoxycarbonylgruppe, wobei je­weils eine Methylengruppe der vorstehend erwähnten Alky­len- oder Alkenylenreste, welche mit dem Indanylrest ver­knüpft sein muß, durch eine Hydroxymethylen- oder Carbonyl­gruppe ersetzt sein kann und gleichzeitig die Methylengrup­pe, über die die vorstehend erwähnte Alkoxycarbonylgruppe gebunden ist, durch eine weitere Alkoxycarbonylgruppe sub­stituiert sein kann, oder eine 4,5-Dihydro-pyridazin-3(2H)-­on-6-yl- oder Pyridazin-3(2H)-on-6-yl-gruppe, welche in 4- oder 5-Stellung durch eine Alkylgruppe und/oder in 4-Stellung durch eine Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein können bedeuten, deren Enantiomere und deren Salze mit anor­ganischen oder organischen Basen, falls R₂ eine Hydroxy­carbonylgruppe enthält. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere antithrombotische Wirkungen, außerdem stellen diese Thromboxanantagonisten dar, und las­sen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型苯磺酰胺基茚满化合物 其中 R₁ 是可选地被卤素原子、甲基或甲氧基单取代或二取代的苯基，取代基可以相同或不同，以及 R₂是羟基羰基或烷氧基羰基，可选择通过直链或支链亚烷基或烯基结合，在每种情况下，上述亚烷基或烯基中必须与茚基相连的亚甲基可被羟甲基或羰基取代，同时，上述烷氧基羰基可通过亚甲基结合、如果 R₂ 含有羟基羰基，可被另一个烷氧羰基取代，或被 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮-6-基或哒嗪-3(2H)-酮-6-基取代，后者可在 4 位或 5 位被一个烷基和/或在 4 位被一个烷氧羰基取代，它们的对映体及其与无机或有机碱的盐。 新化合物具有重要的药理特性，特别是抗血栓作用，也是血栓素拮抗剂，可以通过已知的方法生产。
• Indane derivative and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0661273A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Disclosed are an indane compound represented by the formula:    wherein R¹ represents a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic heterocyclic group having nitrogen atom as a hetero atom; R² represents hydrogen atom or a lower alkyl group; and A represents a lower alkylene group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for preparing the same.

  本发明公开了一种由式表示的茚满化合物： 其中，R¹代表低级烷基、低级烯基或取代或未取代的单环芳香杂环基团，其氮原子为杂原子；R²代表氢原子或低级烷基；A代表低级亚烷基、 或其药学上可接受的盐及其制备工艺。
• Indane derivatives and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0661273B1

  公开（公告）日：1999-05-19