2-(4-benzylpiperazin-1-yl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperazin-1-yl)pyrazine
• 英文别名: 4-Benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄
• 分子量: 254.335
• InChiKey: GOFDXWPATBGSRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(4-benzylpiperazin-1-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 N-烷基哌嗪一锅法合成 2-(哌嗪-1-基)吡嗪衍生物

  摘要：

  首次描述了碘介导的 N-烷基哌嗪的一锅反应。这种转化为合成 2-(哌嗪-1-基) 吡嗪衍生物提供了一条简单易行的途径，其中相应的 N-烷基哌嗪作为单一材料。基于一系列控制实验，提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588701

文献信息

• A short and efficient synthesis of N-aryl- and N-heteroaryl-N′-(arylalkyl)piperazines
  作者：Dirk Michalik、Kamal Kumar、Alexander Zapf、Annegret Tillack、Michael Arlt、Timo Heinrich、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.066

  日期：2004.3

  A new synthesis of N-aryl- and N-heteroaryl-N'-(arylalkl)pipeazines using palladium-catalyzed amination of aryl bromicies and heteroaryl chlorides with mono N-benzyl- or N-(arylethyl)piperazines is reported. Most coupling processes proceed in high yield and good selectivity using either diadmantyl-n-butylphosphine (1), 2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl (2), or 2-((di-tert-butylphosphino)biphenyl (3) as ligand. Applying an automated parallel synthesizer the preparation of a small library of potentially bioactive compounds is easily achieved. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Iodine-Mediated One-Pot Synthesis of 2-(Piperazin-1-yl)pyrazine Derivatives from N-Alkyl Piperazines
  作者：Kangping Xu、Guishan Tan、Ruihuan Liu、Yikun Wang、Yanmei Weng、Caiping Yao、Yan Zhang、Gangzhi Zhu、Xiaoai He

  DOI：10.1055/s-0036-1588701

  日期：——

  An iodine-mediated one-pot reaction of N-alkyl piperazines is described for the first time. This transformation provides a straightforward and facile pathway to the synthesis of 2-(piperazin-1-yl)pyrazine derivatives with the corresponding N-alkyl piperazines as single material. Based on a series of control experiments, a plausible reaction mechanism has been proposed.

  首次描述了碘介导的 N-烷基哌嗪的一锅反应。这种转化为合成 2-(哌嗪-1-基) 吡嗪衍生物提供了一条简单易行的途径，其中相应的 N-烷基哌嗪作为单一材料。基于一系列控制实验，提出了一个合理的反应机制。