3-eicosanoyl-1,2-di(cis-octadec-9-enoyl)-sn-glycerol | 79547-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-eicosanoyl-1,2-di(cis-octadec-9-enoyl)-sn-glycerol
• 英文别名: 1,2-dioleoyl-3-arachidoylglycerol；1,2-di-(9Z-octadecenoyl)-3-eicosanoyl-sn-glycerol；[(2S)-2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl] icosanoate
• CAS: 79547-80-1
• 化学式: C₅₉H₁₁₀O₆
• 分子量: 915.519
• InChiKey: JFKGKULDMWLHEK-KMERLIGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.1
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-eicosanoyl-1,2-di(cis-octadec-9-enoyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  对映体结构化的三酰基甘油的合成

  摘要：

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.015

文献信息

• Enantioselective chromatography in analysis of triacylglycerols common in edible fats and oils
  作者：Marika Kalpio、Matts Nylund、Kaisa M. Linderborg、Baoru Yang、Björn Kristinsson、Gudmundur G. Haraldsson、Heikki Kallio

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.09.135

  日期：2015.4

  Enantiomers of racemic triacylglycerol (TAG) mixtures were separated using two chiral HPLC columns with a sample recycling system and a UV detector. A closed system without sample derivatisation enabled separation and identification by using enantiopure reference compounds of eleven racemic TAGs with C12-C22 fatty acids with 0-2 double bonds. The prolonged separation time was compensated for by fewer pretreatment steps. Presence of one saturated and one unsaturated fatty acid in the asymmetric TAG favoured the separation. Enantiomeric resolution, at the same time with stronger retention of TAGs, increased with increasing fatty acid chain length in the sn-1(3) position. Triunsaturated TAGs containing oleic, linoleic or palmitoleic acids did not separate. The elution order of enantiomers was determined by chemoenzymatically synthesised enantiopure TAGs with a co-injection method. The method is applicable to many natural fats and oils of low unsaturation level assisting advanced investigation of lipid synthesis and metabolism. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of enantiopure structured triacylglycerols
  作者：Björn Kristinsson、Kaisa M. Linderborg、Heikki Kallio、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.015

  日期：2014.1

  possess one saturated and two identical unsaturated fatty acyl chains, whereas the remaining three possess two identical saturated fatty acids along with one unsaturated fatty acid. The former group was synthesized by a five-step chemoenzymatic route involving a highly regioselective immobilized Candida antarctica lipase, starting from enantiopure (R)-solketal. The second group was prepared by a fully

  描述了九种AAB型对映纯结构化的三酰基甘油（TAGs）的合成，它们都具有（S）绝对构型。其中六个具有一个饱和和两个相同的不饱和脂肪酰基链，而其余三个具有两个相同的饱和脂肪酸以及一个不饱和脂肪酸。前一组是通过五步化学酶法合成的，涉及从对映体（R）-solketal开始的高度区域选择性固定化南极假丝酵母脂肪酶。第二组是基于相同的手性前体，通过完全化学五步法制备的。强烈要求将此类对映纯TAG作为对油脂中完整TAG进行对映特异性分析的标准。