3,7-dimethyloct-6-en-1-yl oleate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl oleate
• 英文别名: Citronellyl oleate；3,7-dimethyloct-6-enyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₈H₅₂O₂
• 分子量: 420.72
• InChiKey: ZSJIOYGPFQLUAF-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyloct-6-en-1-yl oleate 在 {[3benzyl-1-(10-phenyl-9-phenanthryl)]-2-imidazolidinylidene}dichloro(o-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II) 作用下， 110.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 反应 8.0h， 以56%的产率得到13-methyl-9-cyclopentadecen-15-olide
  参考文献：
  名称：

  最后：高浓度烯烃复分解大环化

  摘要：

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04820
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl oleate
  参考文献：
  名称：

  最后：高浓度烯烃复分解大环化

  摘要：

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04820

文献信息

• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）
• Preparation of Musk-Smelling Macrocyclic Lactones from Biomass: Looking for the Optimal Substrate Combination
  作者：Adrian Sytniczuk、Agnieszka Leszczyńska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1002/cssc.201801463

  日期：2018.9.21

  rectal musk glands which often led to the death of the animals. Recently, a lot of effort was invested to obtain such macrocycles in a synthetic way. This research presents a study on the preparation of macrocyclic lactones with the musk scent by ring‐closing metathesis (RCM) using biomass‐derived starting materials: oleic and 9‐decenoic acid. An experimental rule correlating the C–C double bond substitution

  大环麝香属于香精家族中知名度很高的一类。最初，天然麝香是从直肠麝香腺中获得的，这通常会导致动物死亡。最近，人们投入了大量精力以合成方式获得此类大环化合物。这项研究提出了一种通过使用生物质衍生的原料：油酸和9-癸烯酸通过闭环复分解（RCM）来制备具有麝香气味的大环内酯的研究。提出了一个实验规则，将起始二烯中的CC双键取代模式与RCM大环化的收率相关联。
• Enzymatic synthesis and analytical monitoring of terpene ester by 1H NMR spectroscopy
  作者：Dipak Patil、Debabrata Das、Ahindra Nag

  DOI：10.2478/s11696-010-0077-8

  日期：2011.1.1

  Terpene esters of fatty acids have potential applications in food, cosmetic, and pharmaceutical industries. The present study focuses on the synthesis of terpene esters of long chain fatty acids catalyzed by Candida antarctica lipase B. Different parameters like temperature, solvent, and enzyme concentration for the esterification of terpene alcohols (geraniol and citronellol) with oleic acid were studied

  脂肪酸的萜烯酯在食品，化妆品和制药工业中具有潜在的应用。本研究的重点是南极假丝酵母脂肪酶B催化长链脂肪酸萜烯酯的合成。研究了温度，溶剂和酶浓度等参数对萜烯醇（香叶醇和香茅醇）与油酸酯化的影响。在60°C下的2,2,4-三甲基戊烷中以及在干燥的己烷中，两种萜烯酯的最大转化率（98％）均被发现，而在其他测试溶剂中，最大转化率则为95-97％。还使用在己烷中的硬脂酸和亚油酸进行反应，以研究其中硬脂酸显示最大转化率的底物的不饱和作用。用1监控反应H核磁共振波谱学。对于香茅醇，分别使用δ＝ 3.6和4.0的萜烯和萜烯酯的亚甲基质子的峰积分值，对于香叶醇，分别计算δ＝ 4.2和4.6的亚甲基质子的百分转化率。
• Enzymatic Reaction in Supercritical Fluid Carbon Dioxide Using Dry-Ice
  作者：Hui-Ming Yu、Han-Liang Lin、Chi-Yue Wu、Ming-Jen Tseng、Shui-Tein Chen、Narumon Jeyashoke、Kanit Krisnangkura

  DOI：10.1002/jccs.199900091

  日期：1999.10

  AbstractNew enzymatic reactions in supercritical fluid carbon dioxide catalyzed by lipases (PPL, Lipase MY, Candida cylindracea Lipase), and Proteases (subtilisin Carlsberg, subtilisin 8397, immobilized papain) with high efficiency and yields in a simple high pressure reactor using readily available dry‐ice have been developed.
• Production method of cyclic compounds by olefin metathesis reaction and use of ruthenium catalysts in production of cyclic olefines by olefin metathesis reaction
  申请人：UNIWERSYTET WARSZAWSKI

  公开号：US20200140470A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C═C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions.