1-p-toluenesulfonyl-4-benzoyl-n-butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-toluenesulfonyl-4-benzoyl-n-butane
• 英文别名: 4-(benzoyloxy)butyl tosylate；4-(4-Methylphenyl)sulfonyloxybutyl benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: NVHDKISYJYCUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-toluenesulfonyl-4-benzoyl-n-butane 、 3,5-di-O-(tetrahydropyran-2-yl)thymidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到3',5'-O-bis-tetrahydropyranyl-N-3-(4-benzoyl-n-butyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-labeled N-3(substituted) thymidine analogues: N-3([18F]fluorobutyl) thymidine ([18F]-FBT) and N-3([18F]fluoropentyl) thymidine ([18F]-FPT) for PET

  摘要：

  报告了胸苷的 N-3（取代）类似物 N-3（[18F]氟丁基）胸苷（[18F]-FBT）和 N-3（[18F]氟戊基）胸苷（[18F]-FPT）的合成。1,4-丁二醇和 1,5-戊二醇分别转化为其甲苯基衍生物 2 和 3，然后再转化为苯甲酸酯 4 和 5。受保护的胸苷 1 与 4 和 5 分别偶联生成 6 和 7，再水解为 8 和 9，然后分别转化为它们的甲磺酸盐 10 和 11。化合物 10 和 11 与 n-Bu4N[18F]氟化后生成 12 和 13，酸水解后分别生成 14 和 15。粗产物经 HPLC 纯化后得到 [18F]-FBT 和 [18F]-FPT。经衰减校正（d.c.），14 的放射化学收率为 58-65%，15 的放射化学收率为 46-57%（d.c.），每个化合物三次运行的平均收率为 56%。合成结束时（EOS），放射性纯度大于 99%，比活度大于 74 GBq/µmol。从轰击结束（EOB）算起，合成时间为 65-75 分钟。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1127
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxybutan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1-p-toluenesulfonyl-4-benzoyl-n-butane
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基苯酚）和聚（4-乙烯基吡啶）两种变体的氢键侧链液晶聚合物的合成及介晶性能

  摘要：

  摘要 将聚（4-乙烯基苯酚）改性为聚（4-（4-乙烯基苯氧基）丁-1-醇）和聚（4-（6-（4-乙烯基苯氧基）己氧基）苯甲酸）。合成了 4-((E)-2-pyridin-4-yl)vinyl)benzoate 配体并与两种改性聚合物氢键合。聚(4-乙烯基吡啶)与另一系列配体6-羟基己基4-(E)-4-烷氧基)苯甲酸酯的配合物也已制备。已使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了共混物的液晶性质。4-((E)-2-pyridin-4-yl) 乙烯基)苯甲酸甲酯与两种改性聚合物的配合物显示出向列相的颗粒纹理，而聚(4-乙烯基吡啶)与苯乙烯基苯甲酸酯配体的配合物则显示近晶相。

  DOI：

  10.1080/15421406.2020.1804292

文献信息

• WO2008/24826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and mesomorphic properties of H-bonded side-chain liquid crystal polymers of two modifications of poly(4-vinylphenol) and poly(4-vinylpyridine)
  作者：Khushi Muhammad、Humaira M. Siddiqi、Shahid Hameed

  DOI：10.1080/15421406.2020.1804292

  日期：2020.9.1

  Abstract Poly(4-vinylphenol) was modified to poly(4-(4-vinylphenoxy)butan-1-ol) and poly(4-(6-(4-vinylphenoxy)hexyloxy)benzoic acid). Methyl 4-((E)-2-pyridin-4-yl)vinyl)benzoate ligand was synthesized and hydrogen bonded with two modified polymers. Complexes of poly(4-vinylpyridine) with another series of ligands, 6-hydroxyhexyl 4-(E)-4-alkoxy)styry)benzoates, have also been prepared. The liquid crystalline

  摘要 将聚（4-乙烯基苯酚）改性为聚（4-（4-乙烯基苯氧基）丁-1-醇）和聚（4-（6-（4-乙烯基苯氧基）己氧基）苯甲酸）。合成了 4-((E)-2-pyridin-4-yl)vinyl)benzoate 配体并与两种改性聚合物氢键合。聚(4-乙烯基吡啶)与另一系列配体6-羟基己基4-(E)-4-烷氧基)苯甲酸酯的配合物也已制备。已使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了共混物的液晶性质。4-((E)-2-pyridin-4-yl) 乙烯基)苯甲酸甲酯与两种改性聚合物的配合物显示出向列相的颗粒纹理，而聚(4-乙烯基吡啶)与苯乙烯基苯甲酸酯配体的配合物则显示近晶相。
• Synthesis of [18F]-labeled N-3(substituted) thymidine analogues: N-3([18F]fluorobutyl) thymidine ([18F]-FBT) and N-3([18F]fluoropentyl) thymidine ([18F]-FPT) for PET
  作者：Mian M. Alauddin、Pradip Ghosh、Juri G. Gelovani

  DOI：10.1002/jlcr.1127

  日期：2006.10.30

  Syntheses of N-3(substituted) analogues of thymidine, N-3([18F]fluorobutyl)thymidine ([18F]-FBT) and N-3([18F]fluoropentyl)thymidine ([18F]-FPT) are reported. 1,4-Butane diol and 1,5 pentane diol were converted to their tosyl derivatives 2 and 3 followed by conversion to benzoate esters 4 and 5, respectively. Protected thymidine 1 was coupled separately with 4 and 5 to produce 6 and 7, which were hydrolyzed to 8 and 9, then converted to their mesylates 10 and 11, respectively. Compounds 10 and 11 were fluorinated with n-Bu4N[18F] to produce 12 and 13, which by acid hydrolysis yielded 14 and 15, respectively. The crude products were purified by HPLC to obtain [18F]-FBT and [18F]-FPT. The radiochemical yields were 58–65% decay corrected (d.c.) for 14 and 46–57% (d.c.) for 15 with an average of 56% in three runs per compound. Radiochemical purity was >99% and specific activity was >74 GBq/µmol at the end of synthesis (EOS). The synthesis time was 65–75 min from the end of bombardment (EOB). Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了胸苷的 N-3（取代）类似物 N-3（[18F]氟丁基）胸苷（[18F]-FBT）和 N-3（[18F]氟戊基）胸苷（[18F]-FPT）的合成。1,4-丁二醇和 1,5-戊二醇分别转化为其甲苯基衍生物 2 和 3，然后再转化为苯甲酸酯 4 和 5。受保护的胸苷 1 与 4 和 5 分别偶联生成 6 和 7，再水解为 8 和 9，然后分别转化为它们的甲磺酸盐 10 和 11。化合物 10 和 11 与 n-Bu4N[18F]氟化后生成 12 和 13，酸水解后分别生成 14 和 15。粗产物经 HPLC 纯化后得到 [18F]-FBT 和 [18F]-FPT。经衰减校正（d.c.），14 的放射化学收率为 58-65%，15 的放射化学收率为 46-57%（d.c.），每个化合物三次运行的平均收率为 56%。合成结束时（EOS），放射性纯度大于 99%，比活度大于 74 GBq/µmol。从轰击结束（EOB）算起，合成时间为 65-75 分钟。Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.