ethyl (1-benzenesulfonyl-5-(2-bromophenyl)-3-isopropylpyrrol-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (1-benzenesulfonyl-5-(2-bromophenyl)-3-isopropylpyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-5-(2-bromophenyl)-3-propan-2-ylpyrrol-2-yl]acetate
• 化学式: C₂₃H₂₄BrNO₄S
• 分子量: 490.418
• InChiKey: JNOUSZZHYUVQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-Bromo-phenyl)-4-methyl-pent-1-en-3-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (1-benzenesulfonyl-5-(2-bromophenyl)-3-isopropylpyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted (Pyrrol-2-yl)acetic Acid Esters via Dual Nucleophilic Reactions of Sulfonamides or Carbamate with 4-Trimethyl-siloxy-(5E)-hexen-2-ynoates:  Lewis Acid Catalyzed S_N1 and Intramolecular Michael Addition

  摘要：

  Carbamates or sulfonamides have proven to regioselectively attack 2-propynyl-allyl hybrid cations, generated by the action of TMSOTf on 4-(trimethylsioxy)hex-5-en-2-ynoates, to afford conjugated 6-aminohex-4-en-2-ynoates in which an intramolecular amino-Michael reaction took place, leading to pyrrole frameworks. In particular, the sulfonamides gave 1-sulfonylpyrroles in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol0616485

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted (Pyrrol-2-yl)acetic Acid Esters via Dual Nucleophilic Reactions of Sulfonamides or Carbamate with 4-Trimethyl-siloxy-(5<i>E</i>)-hexen-2-ynoates:  Lewis Acid Catalyzed S_N1 and Intramolecular Michael Addition
  作者：Teruhiko Ishikawa、Toshiaki Aikawa、Shinichiro Watanabe、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol0616485

  日期：2006.8.1

  Carbamates or sulfonamides have proven to regioselectively attack 2-propynyl-allyl hybrid cations, generated by the action of TMSOTf on 4-(trimethylsioxy)hex-5-en-2-ynoates, to afford conjugated 6-aminohex-4-en-2-ynoates in which an intramolecular amino-Michael reaction took place, leading to pyrrole frameworks. In particular, the sulfonamides gave 1-sulfonylpyrroles in one pot.