1-bromo-2,3-dioleoyl-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-bromo-2,3-dioleoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-bromo-2-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₃₉H₇₁BrO₄
• 分子量: 683.894
• InChiKey: GSFUFRDELKFDDM-DSSVUWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-O-trimethylsilyl-3-oleoyl-sn-glycerol 、 油酸 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-bromo-2,3-dioleoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油衍生物的环氧乙烷系统的区域选择性和立体特异性卤代甲硅烷基化裂解作为 C2-O-功能化 C3-邻位卤代醇的有效策略

  摘要：

  缩水甘油酯和醚在吡啶存在下用三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX、X = Cl、Br 或 I）处理环氧乙烷环发生区域选择性和立体特异性打开，生成相应的 C2-O-三甲基甲硅烷基-3(1)-高产率的 halo-sn-甘油。在卤化物阴离子（例如 Bu4NX；X = Cl、Br 或 I）存在下，使用三氟乙酸酐 (TFAA) 在此类 C3 合成子的三甲基甲硅烷氧基系统上进行三氟乙酰化，然后去除三氟乙酰瞬态保护，提供近乎定量的访问到相应的邻位卤代烷醇。或者，C2-O-酰化邻位卤代醇可以以高度化学/区域特异性的方式通过三甲基甲硅烷基保护基团直接转化为短链或长链酯官能团，通过三组分试剂获得：吡啶-羧酸-TFAA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800112

文献信息

• Efficient, highly regioselective, and stereospecific conversion of glycidol systems into C2-O-acylated vicinal halohydrins
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.050

  日期：2006.4

  Glycidyl esters and ethers undergo a regioselective and stereospecific opening of the oxirane ring upon treatment in chloroform in the presence of pyridine with trimethylsilyl halide (TMSX, X = Cl, Br, or I) and a mixture of carboxylic acid (CA)–trifluoroacetic anhydride (TFAA), to produce the corresponding C2-O-acylated vicinal halohydrins in high yields.

  吡啶与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX，X = Cl，Br或I）和羧酸（CA）-三氟乙酸酐的混合物在吡啶存在下，在氯仿中处理时，缩水甘油酯和醚会发生环氧乙烷环的区域选择性和立体选择性开环（TFAA），以高产率产生相应的C 2 -O-酰化的邻位卤代醇。
• Regioselective and stereospecific cleavage of a terminal oxirane system: A novel synthetic approach to lipid mediator congeners—1,2(2,3)-diacyl-3(1)-halo-sn-glycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.040

  日期：2006.7

  upon treatment with a mixture of carboxylic acid anhydride (CAA) and trimethylsilyl halide (TMSX) in the presence of tetra-n-butylammonium halide (Bu(4)NX, X=Cl, Br or I) undergo stereospecific and regioselective opening of the oxirane ring to afford mixed-(or mono)-acid 1,2(2,3)-diacyl-3(1)-halo-sn-glycerols in high yields.

  在四正丁基卤化铵（Bu（4）NX，X = Cl，Br或I）存在下用羧酸酐（CAA）和三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的混合物处理后的缩水甘油酯经历立体定向和区域选择性开放环氧乙烷环生成高产率的混合（或单）酸1,2（2,3）-二酰基-3（1）-卤代-sn-甘油。
• [EN] TRANSDERMAL SIRNA DELIVERY COMPOSITION AND USE THEREFOR<br/>[FR] COMPOSITION D'ADMINISTRATION TRANSDERMIQUE D'ARNSI ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种siRNA经皮递送组合物及其用途
  申请人：UNIV XIAMEN

  公开号：WO2021130541A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  一种siRNA经皮递送组合物及其用途。该组合物将蜂海绵骨针与普通柔性脂质体、阳离子柔性脂质体结合使用，能够增强siRNA在体外的皮肤渗透性。蜂海绵骨针与阳离子柔性脂质体联合使用显示出对siRNA最好的经皮促渗效果，有望成为siRNA治疗一种很有前途的递送系统，为局部递送siRNA应用于皮肤病的治疗开辟新的机会。
• Regioselective and Stereospecific Halosilylating Cleavage of the Oxirane System of Glycidol Derivatives as an Efficient Strategy to C2-O-Functionalized C3-Vicinal Halohydrins
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/ejoc.200800112

  日期：2008.5

  andstereospecific opening of the oxirane ring upon treatment with trimethylsilyl halides (TMSX, X = Cl, Br, or I) in the presence of pyridine to produce the corresponding C2-O-trimethylsilyl-3(1)-halo-sn-glycerols in high yields. Trifluoroacetylation across the trimethylsilyloxy system of such C3-synthons with trifluoroacetic anhydride (TFAA) in the presence of a halide anion (e.g. Bu4NX; X = Cl, Br, or I), followed

  缩水甘油酯和醚在吡啶存在下用三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX、X = Cl、Br 或 I）处理环氧乙烷环发生区域选择性和立体特异性打开，生成相应的 C2-O-三甲基甲硅烷基-3(1)-高产率的 halo-sn-甘油。在卤化物阴离子（例如 Bu4NX；X = Cl、Br 或 I）存在下，使用三氟乙酸酐 (TFAA) 在此类 C3 合成子的三甲基甲硅烷氧基系统上进行三氟乙酰化，然后去除三氟乙酰瞬态保护，提供近乎定量的访问到相应的邻位卤代烷醇。或者，C2-O-酰化邻位卤代醇可以以高度化学/区域特异性的方式通过三甲基甲硅烷基保护基团直接转化为短链或长链酯官能团，通过三组分试剂获得：吡啶-羧酸-TFAA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)