ethyl (1-benzenesulfonyl-3-methyl-5-phenylpyrrol-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl (1-benzenesulfonyl-3-methyl-5-phenylpyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-phenylpyrrol-2-yl]acetate；ethyl 2-[1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-phenylpyrrol-2-yl]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄S
• 分子量: 383.468
• InChiKey: PWPHRUBRIGTTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5E)-4-hydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-en-2-ynoate 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (1-benzenesulfonyl-3-methyl-5-phenylpyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted (Pyrrol-2-yl)acetic Acid Esters via Dual Nucleophilic Reactions of Sulfonamides or Carbamate with 4-Trimethyl-siloxy-(5E)-hexen-2-ynoates:  Lewis Acid Catalyzed S_N1 and Intramolecular Michael Addition

  摘要：

  Carbamates or sulfonamides have proven to regioselectively attack 2-propynyl-allyl hybrid cations, generated by the action of TMSOTf on 4-(trimethylsioxy)hex-5-en-2-ynoates, to afford conjugated 6-aminohex-4-en-2-ynoates in which an intramolecular amino-Michael reaction took place, leading to pyrrole frameworks. In particular, the sulfonamides gave 1-sulfonylpyrroles in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol0616485