(2S)-2-benzenesulfonylaminocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzenesulfonylaminocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(benzenesulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 388.444
• InChiKey: KKFMFWFGKLPVGB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzenesulfonylaminocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到(2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物的有机催化：用于不对称曼尼希，硝基迈克尔和羟醛反应的改良催化剂。

  摘要：

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。

  DOI：

  10.1039/b414742a
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到(2S)-2-benzenesulfonylaminocarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物的有机催化：用于不对称曼尼希，硝基迈克尔和羟醛反应的改良催化剂。

  摘要：

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。

  DOI：

  10.1039/b414742a

文献信息

• Organocatalysis with proline derivatives: improved catalysts for the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions
  作者：Alexander J. A. Cobb、David M. Shaw、Deborah A. Longbottom、Johan B. Gold、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b414742a

  日期：——

  Tetrazole and acylsulfonamide organocatalysts derived from proline have been synthesised and applied to the asymmetric Mannich, nitro-Michael and aldol reactions to give results that are superior to the proline-catalysed counterpart.

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。