2-(benzenesulfonylamino)-3-bromo-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(benzenesulfonylamino)-3-bromo-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-bromo-3-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 444.349
• InChiKey: GTCPJIONBMYTJW-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(benzenesulfonylamino)-3-bromo-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物促进缺电子烯烃的氨基卤化

  摘要：

  已经证明了由高价碘化合物促进的缺电子烯烃的氨基卤化的有效和实用程序。还研究了具有不同羧酸和磺酸配体的各种高价碘化合物的催化效率，其中（二乙酰氧基碘）苯表现出最高的活性。一系列底物，包括 α,β-不饱和酮、肉桂酸酯和肉桂酰胺，在所采用的条件下是可以耐受的，并且以良好的产率和出色的非对映选择性进行氨基氯化/溴化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800842

文献信息

• Aminobromination of olefins with TsNH₂and NBS as the nitrogen and bromine sources mediated by hypervalent iodine in a ball mill
  作者：Xue-Liang Wu、Jing-Jing Xia、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b717333d

  日期：——

  A series of olefins including α,β-unsaturated ketones, cinnamates, cinnamides and styrenes have been aminobrominated with good yields and excellent diastereoselectivities under mechanical milling conditions, using TsNH2 and NBS as the nitrogen and bromine sources, promoted by (diacetoxyiodo)benzene.

  一系列烯烃，包括α,β-不饱和酮、肉桂酸酯、肉桂酰胺和苯乙烯，在机械研磨条件下，使用TsNH2和NBS作为氮源和溴源，以（双乙酸氧基）碘苯为促进剂，进行了氨基溴化反应，得到了良好的产率和优秀的非对映选择性。