1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-nitrobenzoyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: JEKNCHJIZOJXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  嗜冷菌素E的合成

  摘要：

  本文报道了嗜冷菌素E的第一个全合成，这是一种从杂色曲霉ZLN-60分离的有效的抗增殖环三肽。合成的关键特征包括在色氨酸的吲哚-氮和邻氨基苯甲酸残基之间安装酰胺键，以及将线性三肽高产量大内酰胺化成所需的大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01369
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 邻硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(2-nitrobenzoyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  嗜冷菌素E的合成

  摘要：

  本文报道了嗜冷菌素E的第一个全合成，这是一种从杂色曲霉ZLN-60分离的有效的抗增殖环三肽。合成的关键特征包括在色氨酸的吲哚-氮和邻氨基苯甲酸残基之间安装酰胺键，以及将线性三肽高产量大内酰胺化成所需的大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01369

文献信息

• Synthesis of Psychrophilin E
  作者：Sarah T. Y. Ngen、Harveen Kaur、Paul A. Hume、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01369

  日期：2016.9.2

  The first total synthesis of psychrophilin E, a potent antiproliferative cyclic tripeptide isolated from Aspergillus versicolor ZLN-60, is reported herein. Key features of the synthesis include the installation of an amide bond between the indole-nitrogen of tryptophan and an anthranilic acid residue, and a high yielding macrolactamization of the linear tripeptide to the desired macrocycle.

  本文报道了嗜冷菌素E的第一个全合成，这是一种从杂色曲霉ZLN-60分离的有效的抗增殖环三肽。合成的关键特征包括在色氨酸的吲哚-氮和邻氨基苯甲酸残基之间安装酰胺键，以及将线性三肽高产量大内酰胺化成所需的大环。