2-(2-octylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-octylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-n-octylphenyl)pyridine
• 化学式: C₁₉H₂₅N
• 分子量: 267.414
• InChiKey: FRNVQRPLDGBTHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-(2-octylphenyl)pyridine 在 C₅₀H₆₂Cl₄N₄Ru₂ 、 potassium carbonate 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基钌单-和双-N-杂环碳配体配合物用于制备混合的丙烯酸化/烷基化的芳基吡啶

  摘要：

  通过使用两种pyr基单和双N-杂环卡宾配体，已获得了两种钌配合物（一种单金属和另一种双金属）并进行了充分表征。双金属配合物的分子结构已经通过X射线衍射研究确定。电化学研究表明，双金属配合物中的金属与金属之间的连通性很弱。已在芳基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应以及烯烃的加氢芳基化反应中测试了两种络合物的催化活性。这两个催化过程的顺序组合（烯烃的氢芳基化，然后将所得的烷基取代的芳基吡啶芳基化）可以制备混合的芳基化/烷基化芳基吡啶。在这个串联过程中，双金属配合物提供的活性高于单金属配合物。将活性与[RuCl2（p -cymene）] 2复合。该反应构成达到不对称取代的芳基吡啶的有效方法。

  DOI：

  10.1021/cs500735u
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1-氯辛烷 在 1,3-diisopropylimidazolium tetrafluoroborate 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(2-octylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的芳烃与一级和二级烷基卤化物的螯合辅助烷基化

  摘要：

  摘要 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。 已经开发了钴-N-杂环卡宾催化体系，用于将芳族化合物与烷基卤化物进行螯合辅助的正烷基化。芳亚胺可以在室温下被各种伯或仲烷基氯化物或溴化物选择性地单烷基化。该催化体系也可以应用于2-芳基吡啶衍生物，其在不存在位阻的情况下可以通过过量的烷基卤来进行二烷基化。包括立体化学探针和自由基钟的反应在内的机械实验表明，该反应涉及从钴中心到卤代烷的单电子转移，从而形成相应的烷基，在经历C–C键形成之前，其寿命有限。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338658

文献信息

• Carboxylate-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylations of Unactivated Alkenes through C-H Cleavage
  作者：Marvin Schinkel、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201208446

  日期：2013.4.2

  Catalytic: Ruthenium(II)biscarboxylate complexes enabled highly effective hydroarylations of unactivated alkenes through CH bond activation. This method has a broad substrate scope and allowed for versatile functionalizations of highly fluorinated alkenes.

  催化作用：钌（II）双羧酸盐配合物可通过CH键活化来实现未活化烯烃的高效加氢芳基化。该方法具有广泛的底物范围并且允许高度氟化的烯烃的通用官能化。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Direct Alkylation of Arenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavage
  作者：Lutz Ackermann、Petr Novák、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.200902458

  日期：2009.8.3

  Cut to the chase: A ruthenium complex derived from 1‐adamantyl carboxylate (1‐AdCO2−) enabled highly regioselective intermolecular direct alkylation of arenes with unactivated primary and secondary alkyl halides bearing β‐hydrogen atoms (see scheme; NMP=N‐methylpyrrolidinone).

  切入：钌配合物从1-金刚烷基羧酸酯衍生的（1-ADCO 2 - ）启用与未活化的伯和仲烷基卤化物轴承β氢原子的芳烃高度选择性的分子间直接烷基化（参见方案; NMP = Ñ甲基吡咯烷酮）。
• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215427A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an alkyl or cycloalkyl moietyof a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I).

  一种形成碳-碳键的过程，将第一化合物的芳基或杂环芳基基团与第二化合物的烷基或环烷基基团耦合，该过程包括在中性或阳离子钌（II）催化剂的存在下，将第一化合物与第二化合物反应，催化剂的化学式为(I)。
• Rhodium-catalysed regioselective alkylation of the phenyl ring of 2-phenylpyridines with olefins
  作者：Yeong-Gweon Lim、Yong Hae Kim、Jung-Bu Kang

  DOI：10.1039/c39940002267

  日期：——

  2-Phenylpyridines react with olefins react with olefins in the presence of rhodium(I) as a catalyst to give 2-(2-alkylphenyl)pyridines by a regioselective alkylation at the ortho position of the phenyl ring.

  在铑(I)作为催化剂的存在下，2-苯基吡啶与烯烃发生反应，通过在苯基环的正交位置进行区域选择性烷基化，生成 2-(2-烷基苯基)吡啶。