2-(2,6-di((E)-styryl)phenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-(2,6-di((E)-styryl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2,6-bis[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]pyridine
• 化学式: C₂₇H₂₁N
• 分子量: 359.47
• InChiKey: TXDRBILQARNCPL-XPWSMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-(2,6-di((E)-styryl)phenyl)pyridine 在 氟硼酸钠 、 (η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium tris(acetonitrile) tetrafluoroborate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以10%的产率得到(E)-6-benzyl-6-phenethyl-10-styryl-6H-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  氧气下水介质中铑催化的2-芳基吡啶和烯烃对异吲哚盐的区域选择性合成

  摘要：

  证明了由2-芳基吡啶和两当量的铑催化的电子等效的缺电子烯烃可高度区域选择性地合成吡啶并[ 2,1- a ]异吲哚盐。使用廉价的氧气作为氧化剂，在110℃的水性介质中进行反应。当用碱处理该盐以得到β-二取代的烯烃产物时，就会发生异吲哚鎓盐的反向氮杂-迈克尔加成反应。提出了一种反应机理，涉及烯烃与2-芳基吡啶的邻位C H烯化反应，分子内氮杂迈克尔基加成反应，烯烃片段β碳上的去质子化反应，然后另一种迈克尔加成反应生成最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600452
• 作为产物：
  描述：

  (phenyl)(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,6-di((E)-styryl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的仲芳基甲醇的C-C键裂解与烯烃进行吡啶基定向烯基化

  摘要：

  报道了仲醇通过由吡啶基团引导的 Rh(III) 催化的 β-碳消除来裂解仲醇的新型 CC 键。五元罗达环被提议作为关键中间体，它与各种烯烃进行进一步的烯基化。这种新型转化在温和条件下显示出高效率和出色的选择性。兼容多种功能。本研究提供了一种新的策略来进行 CC 键活化。

  DOI：

  10.1021/ja205228y

文献信息

• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• METHOD OF PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kakiuchi Fumitoshi

  公开号：US20090043096A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method of producing an aromatic compound of the following formula (3) comprising reacting a compound of the following formula (1) with an olefin compound of the following formula (2) in the presence of a transition metal complex: (wherein, an Ar 1 ring represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, an Ar 2 ring represents a heterocyclic ring containing X 1 and N*, and the X 1 represents a nitrogen atom or carbon atom and the N represents a nitrogen atom connecting via a double bond to either one of two adjacent atoms in the Ar 2 ring.) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.) (wherein, Ar 1 , Ar 2 , X 1 , N*, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meanings as described above.).

  一种制备具有以下式（3）的芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将具有以下式（1）的化合物与具有以下式（2）的烯烃化合物反应：（其中，Ar1环代表芳香烃环或芳香杂环，Ar2环代表含有X1和N*的杂环，X1代表氮原子或碳原子，N代表氮原子，通过双键连接到Ar2环中的两个相邻原子中的任意一个。）（其中，R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至18个碳原子的芳基基团。）（其中，Ar1、Ar2、X1、N*、R1、R2和R3的含义与上述描述相同。）
• Acetic Acid-Promoted Rhodium(III)-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Rui Ding、Shiping Yang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0037-1611780

  日期：2019.5

  Rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes has not previously been achieved because of the inevitable oligomerization and other side reactions. Here, we report a novel Cp*Rh(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes in acetic acid as solvent to facilitate the C–H bond activation and subsequent transformations. This reaction proceeds under mild conditions, providing an effective

  由于不可避免的低聚反应和其他副反应，铑 (III) 催化的末端炔烃的加氢芳基化以前尚未实现。在这里，我们报告了一种新的 Cp*Rh(III) 催化的末端炔烃在作为溶剂的乙酸中的加氢芳基化，以促进 C-H 键的活化和随后的转化。该反应在温和的条件下进行，为合成烯基化杂环提供了一种有效的方法，以高到极好的收率（31-99%），具有广泛的底物范围（37 个例子）和良好的官能团兼容性。在这种转化中，炔的负载量可以减少到1.2当量，这表明HOAc在降低反应温度和抑制末端炔低聚方面的重要作用。还介绍了初步的机械研究。
• Mechanistic Insight into Catalytic Redox-Neutral C–H Bond Activation Involving Manganese(I) Carbonyls: Catalyst Activation, Turnover, and Deactivation Pathways Reveal an Intricate Network of Steps
  作者：L. Anders Hammarback、Alan Robinson、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1021/jacs.8b09095

  日期：2019.2.13

  responsible for providing a source of protons in the protonation of vinyl-manganese(I) carbonyl intermediates. In this study, using a combination of experimental and theoretical methods, we provide comprehensive answers to the key mechanistic questions concerning the Mn(I) carbonyl-catalyzed C-H bond functionalization of 2-phenylpyridine and related compounds. Our results enable the explanation of

  锰 (I) 羰基催化的 CH 键官能化 2-苯基吡啶和含有合适金属导向基团的相关化合物最近已成为一种潜在有用的合成方法，用于将各种基团引入苯环的邻位。初步的机理研究表明，这些反应可以通过许多不同的种类和步骤进行，此外，还可能通过不同的催化循环进行。通常对 10 mol% 催化剂的主要要求，通常是无处不在的前体催化剂 BrMn(CO)5，尚未受到质疑或显着改进，这表明催化失活可能是一个需要理解和解决的严重问题。负责在乙烯基锰（I）羰基中间体的质子化过程中提供质子来源的物种进一步提出了几个关键问题。在这项研究中，我们结合实验和理论方法，对 Mn(I) 羰基催化的 2-苯基吡啶和相关化合物的 CH 键官能化的关键机理问题提供了全面的答案。我们的结果能够解释炔烃底物依赖性，即内部炔烃与末端炔烃。我们发现 BrMn(CO)5 有不同的催化剂活化途径，例如，末端炔导致生成 MnI-乙炔物种，其形成让人联想到
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct Olefination of Arenes with Vinyl Carboxylic Acids
  作者：Ruiying Qiu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Hongze Pang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1002/adsc.201401020

  日期：2015.4.13

  A rhodium(I)‐catalyzed direct CH bond olefination of pyridyl‐substituted arenes with readily available vinyl carboxylic acids has been realized. This reaction occurred efficiently without the need for any external oxidant, affording the ortho‐olefinated products in high yields and excellent regioselectivities. Diversely substituted vinyl carboxylic acids behaved as efficient olefination reagents under

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。