(E)-2-(2-styrylphenyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2-styrylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: HKCNCFCDVJZESK-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴肉桂酸 、 (E)-2-(2-styrylphenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(2-((E)-4-bromostyryl)-6-((E)-styryl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化乙烯基羧酸对芳烃的直接羰基化

  摘要：

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401020
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基2-吡啶基锌 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(2-styrylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reaction of Aryl Fluorides

  摘要：

  Two protocols for the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides with aryl boronic esters have been developed. The first employs metal fluoride cocatalysts, such as ZrF4 and TiF4, which enable Suzuki-Miyaura reactions of aryl fluorides bearing electron-withdrawing (ketones, esters, and CF3), aryl and alkenyl groups as well as those comprising fused aromatic rings, such as fluoronaphthalenes and fluoroquinolines. The second protocol employs aryl fluorides bearing ortho-directing groups, which facilitate the difficult C-F bond activation process via cyclometalation. N-heterocycles, such as pyridines, quinolines, pyrazoles, and oxazolines, can successfully promote cross-coupling with an array of organoboronic esters. A study into the substituent effects with respect to both coupling components has provided fundamental insights into the mechanism of the nickel-catalyzed cross-coupling of aryl fluorides.

  DOI：

  10.1021/ja207759e

文献信息

• Cobalt(III)-Catalyzed Direct <i>ortho</i> -Alkenylation of Arylpyrazoles: A Comparative Study on Decarboxylation and Desilylation
  作者：Anil Kumar、Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900270

  日期：2019.4.30

  A comparative study on Co-III-catalyzed direct C-H bond alkenylation of 1-phenylpyrazole derivatives with alkynyl carboxylic acids and arylalkynylsilanes under redox-neutral conditions has been disclosed. These methods show excellent selectivity with good to excellent yields. Trimethylsilylacetylene has been utilized as a vinyl source to obtain the corresponding styrene derivatives. The major differences

  已经公开了在氧化还原中性条件下 Co-III 催化的 1-苯基吡唑衍生物与炔基羧酸和芳基炔基硅烷的直接 CH 键烯基化的比较研究。这些方法显示出优异的选择性和良好的收率。三甲基甲硅烷基乙炔已被用作乙烯基来源以获得相应的苯乙烯衍生物。这两个反应之间的主要区别在于脱羧反应在碱添加剂存在下进行，而脱甲硅烷基化在酸添加剂存在下进行。开发的方法与各种功能组兼容。
• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• Mn-Catalyzed Aromatic C–H Alkenylation with Terminal Alkynes
  作者：Bingwei Zhou、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja311689k

  日期：2013.1.30

  The first manganese-catalyzed aromatic C-H alkenylation with terminal alkynes is described. The procedure features an operationally simple catalyst system containing commercially available MnBr(CO)(5) and dicyclohexylamine (Cy(2)NH). The reaction occurs readily in a highly chemo-, regio-, and stereoselective manner delivering anti-Markovnikov E-configured olefins in high yields. Experimental study

  描述了第一个锰催化的芳烃 CH 烯基化与末端炔烃。该过程具有操作简单的催化剂系统，其中包含市售的 MnBr(CO)(5) 和二环己胺 (Cy(2)NH)。该反应很容易以高度化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式发生，以高产率提供抗马尔科夫尼科夫 E 构型的烯烃。实验研究和 DFT 计算表明 (1) 反应是由 CH 活化步骤通过锰和碱的合作引发的；(2)锰环和炔基锰是反应的关键中间体；(3) 配体到配体的氢转移和炔基辅助的 CH 活化是使反应在锰中具有催化作用的关键步骤。
• METHOD OF PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kakiuchi Fumitoshi

  公开号：US20090043096A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method of producing an aromatic compound of the following formula (3) comprising reacting a compound of the following formula (1) with an olefin compound of the following formula (2) in the presence of a transition metal complex: (wherein, an Ar 1 ring represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, an Ar 2 ring represents a heterocyclic ring containing X 1 and N*, and the X 1 represents a nitrogen atom or carbon atom and the N represents a nitrogen atom connecting via a double bond to either one of two adjacent atoms in the Ar 2 ring.) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.) (wherein, Ar 1 , Ar 2 , X 1 , N*, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meanings as described above.).

  一种制备具有以下式（3）的芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将具有以下式（1）的化合物与具有以下式（2）的烯烃化合物反应：（其中，Ar1环代表芳香烃环或芳香杂环，Ar2环代表含有X1和N*的杂环，X1代表氮原子或碳原子，N代表氮原子，通过双键连接到Ar2环中的两个相邻原子中的任意一个。）（其中，R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至18个碳原子的芳基基团。）（其中，Ar1、Ar2、X1、N*、R1、R2和R3的含义与上述描述相同。）
• Acetic Acid-Promoted Rhodium(III)-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Xing-Yu Liu、Yun-Xuan Tan、Rui Ding、Shiping Yang、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1055/s-0037-1611780

  日期：2019.5

  Rhodium(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes has not previously been achieved because of the inevitable oligomerization and other side reactions. Here, we report a novel Cp*Rh(III)-catalyzed hydroarylation of terminal alkynes in acetic acid as solvent to facilitate the C–H bond activation and subsequent transformations. This reaction proceeds under mild conditions, providing an effective

  由于不可避免的低聚反应和其他副反应，铑 (III) 催化的末端炔烃的加氢芳基化以前尚未实现。在这里，我们报告了一种新的 Cp*Rh(III) 催化的末端炔烃在作为溶剂的乙酸中的加氢芳基化，以促进 C-H 键的活化和随后的转化。该反应在温和的条件下进行，为合成烯基化杂环提供了一种有效的方法，以高到极好的收率（31-99%），具有广泛的底物范围（37 个例子）和良好的官能团兼容性。在这种转化中，炔的负载量可以减少到1.2当量，这表明HOAc在降低反应温度和抑制末端炔低聚方面的重要作用。还介绍了初步的机械研究。