1-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid | 452088-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylic acid；1-(3-methylphenyl)benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 452088-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02939961
• 分子量: 252.272
• InChiKey: BRRXKUBZCCPROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙基-肼 、 1-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-1-m-tolyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人 NAD+ 依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂的构效关系研究和生物学表征

  摘要：

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.081
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(m-tolylamino)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(m-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人 NAD+ 依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶抑制剂的构效关系研究和生物学表征

  摘要：

  对鉴定为人类 NAD +依赖性 15-羟基前列腺素脱氢酶 (HPGD, 15-PGDH)抑制剂的两种化学型进行了构效关系 (SAR) 研究。来自两个系列的顶级化合物均显示出有效的抑制作用 (IC 50 <50 nM)，对 HPGD 表现出出色的选择性，并在 A549 肺癌和 LNCaP 前列腺癌细胞中有效诱导 PGE 2产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.081