methyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: PQBOFWBRBGCGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 硝酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  rid啶酮-嘧啶杂化物-在抗性和敏感性癌细胞中的设计，合成，细胞毒性研究和分子对接研究

  摘要：

  设计具有取代的嘧啶的a啶酮的杂化系统，其目的是发现靶向癌细胞中多种机制的下一代抗癌药。通过实验室中简便的方法合成了杂合化合物，并通过NMR和质谱方法进行了表征，并筛选了针对A549（肺癌），Hela（宫颈），MCF7（乳腺癌）和MDA-MB-231（乳腺癌）细胞的细胞毒性线。化合物对细胞增殖的评估可鉴定出活性化合物11b，11d和11h对抗MCF7，MDA-MB-231和A549细胞系。用CT-DNA进行进一步的吸收滴定和凝胶电泳确定，杂化分子部分通过DNA嵌入显示出抗癌活性。用Akt激酶进行的蛋白质印迹分析的其他结果还表明，杂合化合物具有抑制Akt激酶活性并诱导凋亡的能力，而ABCC1则表明活性化合物也具有调节与ABCC1 / MRP1相关的多药耐药性（MDR）的能力。选择性Akt1激酶测定已确定11a，11b，11d和11h为潜在抑制剂。分子对接研究确定了Akt1和DNA活性位点的方向

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.023
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 3-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 TiO₂ supported on multi-walled carbon nanotube 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到methyl 4-(3-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MWCNTs上负载的二氧化钛作为一种环保催化剂，在微波辐射下合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一

  摘要：

  使用简便的方法，将一些负载在多壁碳纳米管上的过渡金属氧化物制备为新型多相催化剂。然后，在无溶剂介质中，以微波为能源，在醛，β-二羰基化合物和尿素（硫脲）的Biginelli一锅环缩合反应中，研究了过渡金属氧化物-MWCNT纳米复合材料的催化行为。实验结果表明，TiO 2在所研究的过渡金属氧化物-MWCNT中，–MWCNTs是Biginelli反应最有效的纳米催化剂。这项研究为利用微波辅助干介质技术开发这三种成分的方法提供了新的见识。当前的催化工艺是一种环保，可持续和经济上可接受的合成工具，因为它在无溶剂条件下运行，具有很高的化学效率，简便的后处理程序和可行的纳米复合材料可重复使用性。

  DOI：

  10.1039/c3nj01618h

文献信息

• Parallel synthesis of dihydropyrimidinones using Yb(III)-resin and polymer-supported scavengers under solvent-free conditions. A green chemistry approach to the Biginelli reaction
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01728-2

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of an array of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using solid-supported ytterbium(III) reagent from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) under solvent-free conditions is described. Purification of each member of the library was carried out using a cocktail of acid and basic polymer-supported scavengers

  在无溶剂的条件下，由醛，1,3-二羰基化合物和脲（Biginelli反应）使用固载（III）试剂高效合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮阵列描述。使用酸和碱性聚合物支持的清除剂的混合物对文库的每个成员进行纯化
• Sodium Tetrafluoroborate as a New and Highly Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-Ones and Thiones
  作者：B. P. Bandgar、V. T. Kamble、S. N. Bavikar、Abasaheb Dhavane

  DOI：10.1002/jccs.200700038

  日期：2007.4

  Sodium tetrafluoroborate (NaBF 4 ) is found to catalyze the three component condensation of an aldehyde, 1,3-dicarbonyl compound and urea or thiourea to afford the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones in high yields. This method is very useful for the synthesis of a wide range of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and thiones from aromatic, heterocyclic, α,β-unsaturated aldehydes

  发现四氟硼酸钠 (NaBF 4 ) 可催化醛、1,3-二羰基化合物和脲或硫脲的三组分缩合，以高收率提供相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和硫酮。该方法对于从芳族、杂环、α,β-不饱和醛和脂肪醛合成各种 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和硫酮非常有用。
• Fabrication of porous ultrathin carbon nitride nanosheet catalysts with enhanced photocatalytic activity for N- and O-heterocyclic compound synthesis
  作者：Yancong Li、Jiliang Ma、Zhendong Liu、Dongnv Jin、Gaojie Jiao、Yanzhu Guo、Qiang Wang、Jinghui Zhou、Runcang Sun

  DOI：10.1039/d0nj05101b

  日期：——

  simple and efficient photocatalytic method for the synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) and their derivatives via porous ultrathin carbon nitride nanosheets (p-CNNs) without solvents was demonstrated. The yields of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and their derivatives were up to 97.0%. Furthermore, the yield of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one in the 10th

  通过无溶剂的多孔超薄氮化碳纳米片（p-CNNs）合成了一种简单高效的光催化方法，用于合成二氢嘧啶酮（DHPM）及其衍生物。3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮及其衍生物的产率高达97.0％。此外，5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-第10个周期中的1个保留了其第1个值的98.9％。考虑到环境和经济利益，这项工作表现出各种优点，包括优异的产量，环境友好性，便宜性以及避免使用溶剂和金属基光催化剂。此外，p-CNN的优异性能和对环境无害的反应体系也通过光催化合成12-苯基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11进行了检验。-一个和5-苯​​基-1（4-甲氧基苯基）-3 [（4-甲氧基-苯基）-氨基] -1 H-吡咯-2（5 H）-一个。这项工作为在温和的反应条件下使用无金属的光催化剂进行三组分反应铺平了道路。
• N,N′-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) as a new reagent for the synthesis of pyrimidone and pyrimidine derivatives via Biginelli reaction
  作者：G.B. Dharma Rao、B.N. Acharya、S.K. Verma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.039

  日期：2011.2

  A simple and efficient method for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)one and benzo[4,5]imidazo/thioazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been described using N,N′-dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) as a new reagent. This method is found to be efficient and convenient for the synthesis of pyrimidone and pyrimidine derivatives.

  一种用于-3,4-二氢-2-（1-合成简单和有效的方法ħ）酮和苯并[4,5]咪唑并/ thioazo [1,2一]嘧啶衍生物已经使用描述Ñ，Ñ ' -二氯双（2,4,6-三氯苯基）脲（CC-2）作为新试剂。发现该方法对于合成嘧啶酮和嘧啶衍生物是有效和方便的。
• New Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones Catalyzed by Benzotriazolium-Based Ionic Liquids under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhiqing Liu、Rong Ma、Dawei Cao、Chenjiang Liu

  DOI：10.3390/molecules21040462

  日期：——

  An efficient synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) and their derivatives, using Brønsted acidic ionic liquid [C2O2BBTA][TFA] as a catalyst, from the condensation of aryl aldehyde, β-ketoester and urea was described. Reactions proceeded smoothly for 40 min under solvent-free conditions and gave the desirable products with good to excellent yields (up to 99%). The catalyst could

  使用 Brønsted 酸性离子液体 [C2O2BBTA][TFA] 作为催化剂，从芳醛、β-酮酯和尿素进行了描述。反应在无溶剂条件下顺利进行 40 分钟，得到所需的产物，产率良好至极好（高达 99%）。催化剂可以很容易地回收和重复使用，至少六次循环具有相似的效率。