7,7-dimethyl-4-p-tolyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H, 3H-quinazoline-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4-p-tolyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H, 3H-quinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione；7,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: PMZUADGDEXJXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-4-p-tolyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H, 3H-quinazoline-2,5-dione 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-({[(diphenylmethylene)amino]oxy}methyl)-7,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-3,4,7,8-tetrahydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过一锅两步法高效合成由 3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮官能化的芳醛肟醚

  摘要：

  通过一锅法将相应的 3,4-二氢嘧啶酮和喹唑啉二酮与多聚甲醛和芳醛肟反应，以中等至良好的收率合成了用 N3-3,4-二氢嘧啶酮和 2,5-喹唑啉二酮基团官能化的新型芳醛肟醚在三甲基氯硅烷存在下的两步策略。该方法的优点是操作简单，产物区域选择性高，反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751912x13546462577913
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 尿素 在 Zn-curcumin dicarboxylate bio-metal-organic framework 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到7,7-dimethyl-4-p-tolyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H, 3H-quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素基生物MOF的合成及催化应用Biginelli反应一锅法制备四氢喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。

  DOI：

  10.1002/aoc.6602

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• Copper-catalyzed click synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles with 3,4-dihydropyrimidinone or amide group via a one-pot four-component reaction
  作者：Zheng-Jun Quan、Qiong Xu、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.097

  日期：2013.1

  A Cu (I) generated in situ from Cu(OAc)2·H2O/sodium ascorbate catalyzed one-pot multicomponent reaction for the synthesis of a series of N-functionalized 1,2,3-triazoles with 3,4-dihydropyrimidione from 3,4-dihydropyrimidiones, paraformaldehyde, sodium azide and alkynes is described. Remarkably N-functionalized 1,2,3-triazoles with amide were prepared by this method. This procedure eliminates the need

  由Cu（OAc）2 ·H 2 O /抗坏血酸钠原位生成的Cu（I）催化一锅多组分反应，用于合成一系列N官能化的1,2,3-三唑与3,4-二氢嘧啶酮描述了由3，4-二氢嘧啶酮，低聚甲醛，叠氮化钠和炔烃组成的化合物。通过该方法制备了具有酰胺的显着N-官能化的1,2,3-三唑。此过程无需处理有机卤化物或有机叠氮化物，因为它们是在原位生成的，因此这种本已强大的点击过程更加人性化和安全。
• Iodine-catalyzed three-component reaction of quinazoline-2,5-diones with aldehydes and styrenes for the synthesis of allylamine derivatives
  作者：Zhang Zhang、Yu-Shan Zhang、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.006

  日期：2014.11

  Iodine-catalyzed three component reaction of quinazoline-2,5-diones, aldehydes, and styrenes provides allylamine derivatives was described. Both paraformaldehyde and ethyl glyoxalate can be applied in this reaction with simple styrenes with high regioselectivity.

  描述了碘催化喹唑啉-2,5-二酮，醛和苯乙烯的三组分反应，可得到烯丙胺衍生物。多聚甲醛和乙二醛酸乙酯都可以与具有高区域选择性的简单苯乙烯一起用于该反应中。
• Green Synthesis of Copper Oxide Nanoparticles with an Extract of <i>Euphorbia maculata</i> and Their Use in the Biginelli Reaction
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Khatereh Pakzad

  DOI：10.1080/00304948.2020.1764819

  日期：2020.7.3

  biological method because it can produce nanoparticles on a large scale with no need for culture. Copper, of course, is abundantly found in numerous salts in nature and these serve as the primary sources for copper oxide nanoparticles. CuO NPs are used to improve the viscosity of energy transferring fluids, in addition to raising thermal conductivity. Industrially, CuO NPs are broadly applied as p-type semiconductors

  最近，纳米技术因其卓越的生产用途而在科学中获得了巨大的认可。一些金属纳米粒子 (NPs) 在医疗应用中的应用受到限制，因为它们的制备涉及有毒和危险物质、高压、环境和生物风险以及高成本。在纳米粒子中，铜纳米粒子因其成本低、获取方便而受到重视，应用广泛，尤其是在催化剂领域。它们有用的物理特性包括高温超导性。铜催化被认为是各种有机反应最有效的系统之一。通过植物和植物化学物质绿色合成金属和金属氧化物 NPs 是非常有益的，因为它获取简单、成本效益高、使用安全化学品、环境友好、产量高；它不需要严格保存实验室培养物。因此，使用植物提取物合成纳米颗粒是一种有效的生物方法，因为它可以大规模生产纳米颗粒而无需培养。当然，铜在自然界中大量存在于许多盐中，这些盐是氧化铜纳米颗粒的主要来源。除了提高热导率之外，CuO NPs 还用于提高能量传输流体的粘度。在工业上，CuO NPs 被广泛用作 p 型半导体和晶体管
• Preparation of core/shell/shell CoFe ₂ O ₄ /OCMC/Cu (BDC) nanostructure as a magnetically heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted xanthenes, quinazolines and acridines under ultrasonic irradiation
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Fatemeh Ghaffarian

  DOI：10.1002/aoc.5580

  日期：2020.5

  Highly efficient synthesized magnetic cobalt ferrite nanoparticles supported on OCMC@Cu (BDC) was utilized in the preparation of biologically active heterocyclic compounds through one‐pot three‐component reactions between of aldehydes, dimedone, aryl amines/2‐naphthol/urea under ultrasonic irradiation. This method has various advantages including excellent yields, little catalyst loading, simple procedure

  在超声波辐射下，通过醛，二甲酮，芳基胺/ 2-萘酚/脲之间的一锅三组分反应，在OCMC @ Cu（BDC）上负载的高效合成磁性钴铁氧体纳米颗粒用于制备生物活性杂环化合物。该方法具有多种优势，包括收率高，催化剂用量少，操作简单，催化剂分离容易，反应时间短，环保方法和纯化简单。通过多种光谱学方法对催化剂进行了表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR），能量色散X射线（EDX），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和N 2吸附-解吸等温线（BET）。此外，通过光谱技术表征了杂环化合物。纳米复合材料可通过使用外部磁体简单地分离，并且可以循环使用几次而不会显着降低活性。