5‐acetyl‐6‐methyl‐4‐(thiophen‐2‐yl)‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5‐acetyl‐6‐methyl‐4‐(thiophen‐2‐yl)‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one
• 英文别名: (±)-5-acetyl-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-methylcarbonyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；5-acetyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-aceto-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；5-acetyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone；5-acetyl-6-methyl-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00580257
• 分子量: 236.294
• InChiKey: OXBRIRFGDOEMFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐acetyl‐6‐methyl‐4‐(thiophen‐2‐yl)‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Acetyl-6-methyl-4-(2'-thienyl)pyrimidin-2(1h)-one
  参考文献：
  名称：

  Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines

  摘要：

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0313
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium heptachlorodialuminate 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5‐acetyl‐6‐methyl‐4‐(thiophen‐2‐yl)‐3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐one
  参考文献：
  名称：

  Alkylammonium and Alkylimidazolium Perhaloborates, Phosphates, and Aluminates as Catalysts in the Biginelli Reaction

  摘要：

  三烷基铵和四烷基铵、1,3-二烷基咪唑鎓和 1,2,3-三烷基咪唑鎓盐以 BF 4 - 、PF 6 - 、AlCl 4 - 和 Al2Cl 7 - 作为抗衡离子催化 Biginelli 反应，确保制备各种 3、在无溶剂的情况下以高产率制备 4-二氢嘧啶-2(1H)-酮和 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0196-9

文献信息

• Nebivolol nanoparticles: a first catalytic use in Biginelli and Biginelli-like reactions
  作者：Anamika Khaskel、Pranjit Barman、Subir Kumar Maiti、Utpal Jana

  DOI：10.1139/cjc-2017-0621

  日期：2018.12

  Herein, we report the catalytic activity of nebivolol nanoparticles a novel organocatalyst for the synthesis of DHPMs and DHPM-5-carboxamides. The nanoparticles are confirmed by DSC, TEM, AFM, and IR spectroscopy. The catalyst can be readily recovered and reused for the next four runs without any significant impact on the yields of the products. The products are fully characterized by FTIR, ¹H NMR, ¹³C NMR, and distortionless enhanced polarization transfer (DEPT) NMR. The methodology adopted here offers several advantages such as solvent-free reaction, low loading of catalyst, short reaction times, and quantifiable yields.

  在这里，我们报道了尼比地尔纳米颗粒作为合成DHPMs和DHPM-5-羧酰胺的新型有机催化剂的催化活性。通过DSC、TEM、AFM和IR光谱确认了这些纳米颗粒。该催化剂可以轻松回收并在接下来的四次运行中重复使用，对产物的产率没有显著影响。产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和无畸变增强极化转移（DEPT）NMR进行了全面表征。这里采用的方法具有多种优点，如免溶剂反应、催化剂负载量低、反应时间短和产率可量化。
• Efficient Catalytic Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-ones/thiones <i>via</i> Little Acidic Ionic Liquid Combined with Rapid Heating Ways
  作者：Guo-Ping Zhang、Da-Yu Tian、Wang-Ming Shi

  DOI：10.1002/jhet.3292

  日期：2018.11

  Catalytic synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones/thiones was efficiently promoted by as little as 2.5 mol% of Brønsted acidic ionic liquid [(CH2)3SO3HMIM]HSO4 catalyst loading via rapid heating ways. Interestingly, rapid heating effectively improved yields to avoid side products. Furthermore, the mechanism has been speculated that the reaction proceeds may be via rapidly one‐step condensation

  通过快速加热负载低至2.5 mol％的布朗斯台德酸性离子液体[（CH 2）3 SO 3 HMIM] HSO 4催化剂可有效地促进3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮的催化合成方法。有趣的是，快速加热有效地提高了产量以避免副产物。此外，据推测该机理可能是通过快速的一步冷凝而不是缓慢的逐步冷凝来进行的。此外，可以回收催化剂以重复使用（最多七次），整个绿色反应过程增加了其实用性。
• Fe3O4 Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-Free Conditions
  作者：Masoud NASR-ESFAHANI、S. Jafar HOSEINI、Fatemeh MOHAMMADI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60263-x

  日期：2011.9

  The catalytic activity of Fe3O4 nanoparticles (NPs) in a one-pot three component condensation reaction consisting of an aromatic aldehyde, urea or thiourea, and a β-dicarbonyl under solvent-free conditions was investigated. This reaction affords the corresponding dihydropyrimidinones (thiones) in high to excellent yields. Compared with the classical Biginelli reactions this method consistently gives

  研究了 Fe3O4 纳米粒子 (NPs) 在无溶剂条件下在由芳香醛、尿素或硫脲和 β-二羰基组成的一锅三组分缩合反应中的催化活性。该反应以高到极好的收率提供相应的二氢嘧啶酮（硫酮）。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有高产率、易磁分离、反应时间短和催化剂可重复使用性。
• Light-induced Free Radical Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid Reza Memarian、Leila Hejazi、Asadallah Farhadi

  DOI：10.1515/znb-2012-0313

  日期：2012.3.1

  A variety of 4-substituted 5-acetyl- and 5-carboethoxy-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines were oxidized under UV irradiation in the presence or absence of benzoyl peroxide. The nature of the substituents on the 4- and 5-positions of the heterocyclic ring affects the rate of photo-oxidation, and irradiation of these compounds in the presence of benzoyl peroxide decreases the time of reaction drastically. Removal of 4-H by a benzoyloxy radical under formation of a trihydropyrimidinoyl radical intermediate occurs in the rate-determining step. The stability of this benzylic and allylic radical intermediate is affected by the nature and the position of the additional substituent on the phenyl group located at C-4.

  一系列4-取代的5-乙酰基和5-羧乙酯基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶在紫外辐射下在有或无苯甲酰过氧化物存在下被氧化。杂环环上4-和5-位置的取代基的性质影响光氧化的速率，这些化合物在有苯甲酰过氧化物存在下的照射显著减少了反应时间。在速率决定步骤中，苯甲酰氧自由基去除4-H形成三氢嘧啶基自由基中间体。这种苄基和烯丙基自由基中间体的稳定性受到苯基团上附加取代基的性质和位置的影响，该苯基团位于C-4。
• Exploiting silver trifluoromethanesulfonate as efficient and reusable catalyst for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives under different reaction environments
  作者：Dipak Kumar Roy、Kashyap Jyoti Tamuli、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.3728

  日期：2019.12

  Different results were generated under different reaction conditions for the multicomponent reactions. Herein, an efficiently improved and mild protocol for the synthesis of dihydropyrimidine derivatives using cheap silver trifluoromethanesulfonate (CF3SO3Ag) as reusable catalyst is explained. With conventional heating and microwave irradiation method, the synthesis of substituted 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐one

  在多组分反应的不同反应条件下产生了不同的结果。本文中，解释了使用廉价的三氟甲磺酸银（CF 3 SO 3 Ag）作为可重复使用的催化剂合成二氢嘧啶衍生物的有效改进的温和方法。与传统的加热和微波照射法，合成取代的3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -酮和3,4-二氢嘧啶-2（ħ） -硫酮在不同的溶剂环境中，如乙腈，水实现，并在无溶剂的纯净条件下使用。此外，含有CF 3 SO 3的溶剂（CH 3 CN和H 2 O）从所需产物中分离后，银可重复使用几次，而不会损失很多催化活性。因此，该方法为原始Biginelli反应提供了大大改进和有效的替代途径。