methyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-bromophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: PDLLIQPCTSFTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 尿素 、 邻溴苯甲醛 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.83h， 以85%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用硝酸钴高效和绿色催化合成二氢嘧啶酮（亚硫酰）

  摘要：

  摘要在无溶剂条件下，使用Co（NO 3）2 .6H 2 O合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（硫酮）衍生物。在导致经济途径的化学反应过程中避免有机溶剂是有效的。该反应的特征在于高效，短反应时间，高收率，简单的实验程序，催化剂的可获得性和环境友好的反应条件。关键词：二氢嘧啶酮，二氢嘧啶硫酮，硝酸钴（II），无溶剂，一锅法合成引言通过芳族醛，尿素和乙基的一锅法反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（DHPM） Biginelli于1893年发起了在酸性乙醇溶液中的乙酰乙酸酯1。这些化合物在药物和合成有机化学中占有重要地位，主要是因为它们具有广泛的生物活性2。值得注意的是，monastrol（1）是唯一可阻止哺乳动物细胞中正常双极纺锤体组装的细胞可渗透分子，从而导致细胞周期停滞

  DOI：

  10.4067/s0717-97072014000100015

文献信息

• Parallel synthesis of dihydropyrimidinones using Yb(III)-resin and polymer-supported scavengers under solvent-free conditions. A green chemistry approach to the Biginelli reaction
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01728-2

  日期：2001.11

  An efficient synthesis of an array of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using solid-supported ytterbium(III) reagent from aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea (Biginelli reaction) under solvent-free conditions is described. Purification of each member of the library was carried out using a cocktail of acid and basic polymer-supported scavengers

  在无溶剂的条件下，由醛，1,3-二羰基化合物和脲（Biginelli反应）使用固载（III）试剂高效合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮阵列描述。使用酸和碱性聚合物支持的清除剂的混合物对文库的每个成员进行纯化
• Titanium dioxide supported on MWCNTs as an eco-friendly catalyst in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones accelerated under microwave irradiation
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1039/c3nj01618h

  日期：——

  Some transition metal oxides supported on MWCNTs were prepared as novel heterogeneous catalysts using the facile processes. Then, the catalytic behaviour of transition metal oxide–MWCNT nanocomposites was investigated in the Biginelli one-pot cyclocondensation of aldehydes, β-dicarbonyl compounds and urea (thiourea) in solvent-free media under microwave irradiation as the energy source. The experimental

  使用简便的方法，将一些负载在多壁碳纳米管上的过渡金属氧化物制备为新型多相催化剂。然后，在无溶剂介质中，以微波为能源，在醛，β-二羰基化合物和尿素（硫脲）的Biginelli一锅环缩合反应中，研究了过渡金属氧化物-MWCNT纳米复合材料的催化行为。实验结果表明，TiO 2在所研究的过渡金属氧化物-MWCNT中，–MWCNTs是Biginelli反应最有效的纳米催化剂。这项研究为利用微波辅助干介质技术开发这三种成分的方法提供了新的见识。当前的催化工艺是一种环保，可持续和经济上可接受的合成工具，因为它在无溶剂条件下运行，具有很高的化学效率，简便的后处理程序和可行的纳米复合材料可重复使用性。
• Decoration of multi-walled carbon nanotubes with NiO nanoparticles and investigation on their catalytic activity to synthesize pyrimidinone heterocycles
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1007/s13738-014-0468-9

  日期：2015.1

  A supported carbon material is shown to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable solid acid catalyst for the Biginelli reaction of aldehyde, β-ketoester and urea or thiourea under microwave irradiation in the absence of solvent. This method offers significant advantages such as efficiency, the excellent yield, avoidance of the organic solvents, mild reaction conditions, easy separation and simple operation. In addition, because of employing microwave as heating source and reducing use of organic solvents, this novel method emerges as a green-approach leading to less harmful residues. Furthermore, a mechanism was proposed to rationalize the reaction and the role of NiO–MWCNTs was also investigated in these transformations.

  研究表明，支撑碳材料是一种高效、环保和可回收的固体酸催化剂，可用于在无溶剂条件下，在微波辐照下进行醛、β-酮酯和尿素或硫脲的比基内利反应。这种方法具有效率高、收率高、避免使用有机溶剂、反应条件温和、易于分离和操作简单等显著优点。此外，由于采用微波作为加热源并减少了有机溶剂的使用，这种新型方法是一种绿色方法，可减少有害残留物。此外，还提出了合理的反应机理，并研究了 NiO-MWCNTs 在这些转化过程中的作用。
• A Convenient One-Pot Biginelli Reaction Catalyzed by Y(OAc)₃: An Improved Protocol for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Their Sulfur Analogues
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Yeon-Tae Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.863

  日期：2010.4.20

  Yttrium(III) acetate hydrate-catalyzed novel synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)one derivatives was achieved through one-pot three-component condensation of diversified aldehydes, β-ketoesters and urea or N-methylurea or thiourea with a molar ratio of 1:1:1.4. In comparison to the classical Biginelli approach, this catalytic method has the advantages of short reaction time and improved product

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。
• BrØnsted Reusable Acidic Ionic Liquids Catalyzed Biginelli Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2012.710676

  日期：2013.8.1

  N-methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate, and N-methyl-2-pyrrolidonium dihydrogenphosphate as Brønsted reusable acidic ionic liquids (ILs) catalyzed the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (thione) derivatives from ethyl/methyl acetoacetate, urea/thiourea, and aromatic aldehydes under thermal solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-吡咯烷鎓硫酸氢盐、N-甲基-2-吡咯烷鎓硫酸氢盐和 N-甲基-2-吡咯烷鎓磷酸二氢盐作为 Brønsted 可重复使用的酸性离子液体 (ILs) 催化制备 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one (硫酮）在无热溶剂条件下由乙基/乙酰乙酸甲酯、尿素/硫脲和芳香醛衍生而来。图形概要