ethyl 4-(3-(5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-4-yl)-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-(5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-4-yl)-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: diethyl 4,4'-(1,3-phenylene)bis(6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate)；ethyl 4-[3-(5-ethoxycarbonyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl)phenyl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₆
• 分子量: 442.472
• InChiKey: LKDACBOOAZVKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 SiO₂-SnCl₄-n 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到ethyl 4-(3-(5-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-4-yl)-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的氯化锡和四氯化钛合成一些新的bis-3,4-dihydropyrimidin-2（1 H）-ones

  摘要：

  通过使氯化锡和四氯化钛与活性硅胶在回流的甲苯中反应制备二氧化硅负载的氯化锡和四氯化钛。这些固体酸已被用作催化剂，在90℃无溶剂条件下，由芳族二醛，1,3-二羰基化合物和尿素合成双-二氢嘧啶-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.12.008

文献信息

• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。
• EFFICIENT AND GREEN CATALYTIC SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINONE (THIONE) DERIVATIVES USING COBALT NITRATE IN SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：MASOUD NASR-ESFAHANI、MORTEZA MONTAZEROZOHORI、MARYAM AGHEL-MIRREZAEE、HASSAN KASHI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100015

  日期：——

  environmentally friendly reaction conditions. Keywords: Dihydropyrimidinone, Dihydropyrimidinthione, Cobalt(II)Nitrate, Solvent-free, One-pot synthesis INTRODUCTION Synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-Ones (DHPMs) through one-pot reaction of aromatic aldehyde, urea and ethyl acetoacetate in acid ethanol solution was initiated by Biginelli in 1893 1 . These compounds occupied an important place in medicinal

  摘要在无溶剂条件下，使用Co（NO 3）2 .6H 2 O合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（硫酮）衍生物。在导致经济途径的化学反应过程中避免有机溶剂是有效的。该反应的特征在于高效，短反应时间，高收率，简单的实验程序，催化剂的可获得性和环境友好的反应条件。关键词：二氢嘧啶酮，二氢嘧啶硫酮，硝酸钴（II），无溶剂，一锅法合成引言通过芳族醛，尿素和乙基的一锅法反应合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一（DHPM） Biginelli于1893年发起了在酸性乙醇溶液中的乙酰乙酸酯1。这些化合物在药物和合成有机化学中占有重要地位，主要是因为它们具有广泛的生物活性2。值得注意的是，monastrol（1）是唯一可阻止哺乳动物细胞中正常双极纺锤体组装的细胞可渗透分子，从而导致细胞周期停滞
• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Synthesis of some new bis-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by using silica-supported tin chloride and titanium tetrachloride
  作者：Khodabakhsh Niknam、Alireza Hasaninejad、Madihe Arman

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.12.008

  日期：2010.4

  Silica-supported tin chloride and titanium tetrachloride were prepared by the reaction of tin chloride and titanium tetrachloride with activated silica gel in refluxing toluene. These solid acids have been employed as the catalysts for the synthesis of bis-dihydropyrimidin-2(1H)-ones from aromatic dialdehydes, 1,3-dicarbonyl compounds and urea at 90 °C under solvent-free conditions.

  通过使氯化锡和四氯化钛与活性硅胶在回流的甲苯中反应制备二氧化硅负载的氯化锡和四氯化钛。这些固体酸已被用作催化剂，在90℃无溶剂条件下，由芳族二醛，1,3-二羰基化合物和尿素合成双-二氢嘧啶-2（1 H）-酮。
• Mirza, Behrooz; Sargordan, Mohsen; Fazaeli, Reza, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 4, p. 1421 - 1424
  作者：Mirza, Behrooz、Sargordan, Mohsen、Fazaeli, Reza

  DOI：——

  日期：——