3,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(3-methoxyphenyl)-6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: KTOMENMZFMZHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到6-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-Oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的热氧化进行Capto-Dative稳定化*

  摘要：

  在加热下，在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾（PPS）将各种4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）氧化为2-氧代-1,2-二氢嘧啶（DHPM）。条件。基于所提出的通过自由基的氧化反应机理，在两个可能形成的双苄基/烯丙基自由基中心中，巯基稳定的自由基中间体决定了所形成产物的类型。附加的甲氧基取代基的供电子性提高了氧化速率，而其与自由基中间体的连接降低了自由基的稳定性，同时导致自由基中心向巯基取代稳定的苄基中心。密度泛函理论计算研究的数据涉及到自由基中心的键长和Mulliken总体分析，为实验工作提供了支持。

  DOI：

  10.1071/ch16101
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2,4,7-四甲基-3,4-二氢喹啉-1-基)乙醇 、 尿素 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代对 4,6-二芳基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶的 NMR 和 DFT 研究的影响

  摘要：

  四氢嘧啶酮 (THPM) 衍生物以前称为 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮 (DHPM)，具有广泛的生物活性和药物特性。因此，由于它们的重要性，各种工作致力于这些含氮杂环化合物的合成。在我们之前的研究中，我们有兴趣阐明影响一些含氮杂环化合物的热和光化学氧化速率的参数，例如 1,4-二氢吡啶 (DHP)、2-氧代-1,2,3,4 四氢嘧啶 (THPM) ) 和 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ)。关于取代基对光诱导氧化的空间和电子效应的实验工作结果，THPM 系统中的热氧化和计算研究表明，附加取代基的电子性质和空间效应，在连接到 C4 原子的芳环上，通过 σ 键影响杂环的电子密度，而同样通过 C5 取代基与 C51⁄4C6 双键的共轭观察效果（方案 1）。因此，5-取代的 THPM 的氧化行为取决于杂环 4 和 5 位上取代基的空间和电子效应。最近，我们基于核磁共振和计算 DFT 研究研究了

  DOI：

  10.1002/mrc.4360

文献信息

• A novel protocol for solvent-free synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones catalyzed by metal oxide–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.012

  日期：2014.9

  cost and long lifetime. The application of solvent-free conditions and transition metal oxides decorated–MWCNTs (MOx–MWCNTs) nanocomposites as attractive, effective and reusable catalysts leads to the efficient synthesis of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones. This recyclable heterogeneous catalytic system provides a simple strategy to generate a variety of pyrimidinones under solvent-free conditions

  Biginelli 样缩合被描述为使用苯乙酮作为活性亚甲基化合物与醛和尿素在无溶剂条件下提供嘧啶酮类似物。在本文中，除了制备基于多壁碳纳米管的纳米复合材料外，我们的研究还集中在金属氧化物-多壁碳纳米管复合材料的催化效率上。好的催化剂的必要条件是高活性、选择性、可重复使用性、合理的成本和长寿命。无溶剂条件和过渡金属氧化物装饰的多壁碳纳米管（MOx-MWCNTs）纳米复合材料作为有吸引力、有效和可重复使用的催化剂的应用导致4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2-(1H)的有效合成-那些。这种可回收的多相催化系统提供了一种在无溶剂条件下生成各种嘧啶酮的简单策略。
• Fe₃O₄–CNTs nanocomposites: a novel and excellent catalyst in the synthesis of diarylpyrimidinones using grindstone chemistry
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1039/c3ra47827k

  日期：——

  The Fe₃O₄–CNTs in conjunction with grindstone chemistry have been used in this report to synthesize 5-unsubstituted pyrimidinones.

  本报告使用磁性纳米颗粒Fe3O4和碳纳米管（CNTs）结合研磨化学方法来合成5-未取代嘧啶酮。
• Capto-Dative Stabilization by Thermal Oxidation of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid R. Memarian、Esmael Sanchooli、Hadi Amiri Rudbari、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1071/ch16101

  日期：——

  of a radical, a capto-dative stabilized radical intermediate, among two possible formed double benzylic/allylic radical centres, governs the type of product formed. Whereas the electron-donating nature of the additional methoxy-substituent enhances the rate of oxidation, its attachment to the radical intermediate decreases the radical stability, simultaneously causing the shift of the radical centre

  在加热下，在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾（PPS）将各种4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）氧化为2-氧代-1,2-二氢嘧啶（DHPM）。条件。基于所提出的通过自由基的氧化反应机理，在两个可能形成的双苄基/烯丙基自由基中心中，巯基稳定的自由基中间体决定了所形成产物的类型。附加的甲氧基取代基的供电子性提高了氧化速率，而其与自由基中间体的连接降低了自由基的稳定性，同时导致自由基中心向巯基取代稳定的苄基中心。密度泛函理论计算研究的数据涉及到自由基中心的键长和Mulliken总体分析，为实验工作提供了支持。
• MnO2–MWCNT nanocomposites as efficient catalyst in the synthesis of Biginelli-type compounds under microwave radiation
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.021

  日期：2013.7

  A novel Biginelli-like cyclocondensation reaction is efficiently catalyzed by MnO2-CNT nanocomposites as a new catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times and solvent-free reaction conditions, reducing reaction steps and purification of products by non-chromatographic methods. The activity, recovery and reusability of the catalyst are found to be good. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New three-component cyclocondensation reaction: microwave-assisted one-pot synthesis of 5-unsubstituted-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Bing Liang、Xitian Wang、Jin-Xian Wang、Zhengyin Du

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.062

  日期：2007.2

  Sixteen 5-unsubstituted-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones have been synthesized by microwave-assisted Biginelli reactions in a short and concise manner employing ZnI2 as a catalyst under solvent-free conditions. All products were identified by IR, NMR, elemental analysis and HRMS. The advantages of this novel protocol include the excellent yield, operational simplicity, short time and the avoidance of the use of organic solvents and expensive catalysts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.