4-(3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 4-(3-Methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-2,5(1H,3H)-quinazolinedione；4-(3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: HLFNRDYZUQRWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-甲氧基苯甲醛 、 尿素 在 SO₃H organosulfonic acid immobilized on CoFe₂O₄ nanoparticles supported on silica nanomagnetic catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  稻壳磁性纳米二氧化硅表面共价键合磺酸：CoFe2O4@RH-Pr-SO3H作为新型酸催化剂用于合成八氢喹唑啉酮和3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  在本研究项目中，以低成本稻壳（RH-SiO 2）为原料合成了一种环保型固体催化剂。然后，将 RH-SiO 2用于负载钴铁氧体（CoFe 2 O 4 ）在无定形SiO 2的表面或孔内。纳米粒子随后通过磺化 (CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H) 通过用 3-巯基丙基三甲氧基硅烷 (MPTMS) 改性和随后用过氧化氢 (H 2 O 2）。包括 FT-IR、BET、CHNS、FE-SEM、TEM、VSM、TGA-DTG、EDX 和 X 射线映射在内的表征技术证实了这种支持复合物的结构。此外，还广泛研究了催化剂CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的制备方法对3,4-二氢嘧啶酮和八氢喹唑啉酮合成的影响。目前的方法中没有使用有害的有机溶剂。CoFe 2 O 4 @RH-Pr-SO 3 H的无毒特性、反应时间短、易于回收和高效可重复使用是这种方法的优点。纳米催化剂可以很容易地回收并多次重复使用而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133421

文献信息

• One-pot Synthesis of Octahydroqinazolinones Derivatives Catalyzed by [C₄(mim)₂](FeCl₄)₂under Solvent Free Conditions
  作者：Bijan Mombani Godajdar、Soghra Soleimani

  DOI：10.1002/jccs.201300358

  日期：2014.4

  In this investigation, a practical green chemistry procedure for synthesis of octahydroqinazolinones and thiones derivatives via condensation of aldehyde, 1,3‐cyclohexanedione/dimedone and urea or thiourea catalyzed by magnetic room temperature dicationic liquid under solvent free conditions is described. The catalyst was studied by UV spectroscopy, vibrating sample magnetometer, and thermogravimetric

  在这项研究中，描述了一种实用的绿色化学程序，用于在无溶剂条件下通过磁性室温指示液催化醛，1,3-环己二酮/二甲酮与脲或硫脲的缩合反应合成八氢喹唑啉酮和硫酮衍生物。通过紫外光谱，振动样品磁力计和热重分析研究了该催化剂。由于多种优点，例如环境友好，易于实验的过程，良好的收率和可重复使用的催化剂，因此该方法受到关注。
• Polymeric imidazolium ionic liquid-tagged manganese Schiff base complex: an efficient catalyst for the Biginelli reaction
  作者：Mahboobeh-Sadat Mashhoori、Reza Sandaroos、Ali Zeraatkar Moghaddam

  DOI：10.1007/s11164-020-04230-8

  日期：2020.11

  organometallic catalyst including polymeric imidazolium ionic liquid-functionalized Mn(III) Schiff base complex (PIL-SB-Mn(III)) was prepared and characterized using various analyses like FTIR, H-NMR, FE-SEM, EDX, TGA, and ICP-OES. Then, the applications of catalyst were tested in the synthesis of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-one/thiones under solvent-free conditions. This polymeric ionic liquid catalyst can carry

  摘要 在这项研究中，制备了一种新型的有机金属催化剂，其中包括聚合物咪唑鎓离子液体官能化的Mn（III）Schiff碱配合物（PIL-SB-Mn（III）），并使用FTIR，H-NMR，FE-SEM， EDX，TGA和ICP-OES。然后，在无溶剂条件下测试了催化剂在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一/硫酮的合成中的应用。这种聚合物离子液体催化剂可以在不到一个小时的时间内完成Biginelli反应，并且收率良好。回收的催化剂已通过FTIR和EDX分析进行了表征。该催化剂的非均相性质已被成功证实。 图形摘要
• Synthesis and catalytic application of a curcumin‐based bio‐MOF in one‐pot preparation of tetrahydroquinazolinone derivatives via Biginelli reaction
  作者：Parviz Movaheditabar、Mohammad Javaherian、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.6602

  日期：2022.4

  Zn-CurOAc, as a bio-metal–organic framework (MOF) has been prepared and evaluated in the one-pot three-component Biginelli condensation reaction of substituted aromatic aldehydes, urea, and dimedone in ethanol. Zn-CurOAc shows an excellent catalytic performance for the synthesis of tetrahydroquinazolinone derivatives at room temperature with high turnover frequency (TOF) values (5.43–10.86 h−1). The chemical

  在这项工作中，设计、合成和表征了一种新的基于姜黄素的双齿连接配体 CurOAc，它在苯环的第 4 位包含两个 -COO -部分。因此，其相应的锌-有机骨架 Zn-CurOAc 作为一种生物金属-有机骨架 (MOF) 已被制备并在取代芳香醛、脲和二甲酮的一锅三组分 Biginelli 缩合反应中进行了评估。乙醇。Zn-CurOAc 在室温下具有优异的四氢喹唑啉酮衍生物合成催化性能，具有高周转频率 (TOF) 值 (5.43–10.86 h -1）。Zn-CurOAc 的化学结构通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES)、场发射扫描电子显微镜 (FE- SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线 (EDX)、差热分析 (DTA) 和热重分析 (TGA) 技术。这种新的催化方法具有优异的分离产率、反应时间短和易于处理的特点。
• ZnO Nanoparticles Solid Phase Acidic Catalyst for One-Pot Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives
  作者：Bahareh Sadeghi、Zahra Nasirian、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13371679868473

  日期：2012.7

  The reaction between dimedone, an aromatic aldehyde and urea catalysed by ZnO nanoparticles (ZnO NPs) in refluxing ethanol as a solvent provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives in excellent yields.

  以回流乙醇为溶剂，在氧化锌纳米颗粒（ZnO NPs）催化下，芳香醛二甲酮与脲发生反应，为合成八氢喹唑啉酮衍生物提供了一条简单高效的一锅法路线，且收率极高。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using ammonium metavanadate under solvent-free condition
  作者：Kirti S. Niralwad、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.118

  日期：2010.7

  Ammonium metavanadate (NH4VO3) has been shown to be an inexpensive, efficient, and mild catalyst for the one-pot synthesis of octahydroquinazolinone derivatives using dimedone, urea/thiourea, and appropriate aromatic aldehydes under microwave-irradiation.

  偏钒酸铵（NH 4 VO 3）已证明是廉价，高效且温和的催化剂，用于在微波辐射下使用二甲酮，脲/硫脲和适当的芳香醛一锅合成八氢喹唑啉酮衍生物。