ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃N₃O₅
• 分子量: 359.262
• InChiKey: QLIGPMZXKLQLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 氢氟酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到ethyl 4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 6-(三氟甲基)-1, 2, 3, 4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的多组分合成和抗癌活性研究

  摘要：

  摘要 以 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯、脲和芳基醛为原料，以良好的收率获得了一系列新型 6-(三氟甲基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物。 Biginelli 多组分反应。针对四种人类癌细胞系（A549、HepG2、COLO205 和 DU145）对所有相应的产物 4a-4p 进行了检查，并已鉴定出具有良好抗癌活性的化合物 4e、4i 和 4m。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1490769

文献信息

• TaBr5-catalyzed Biginelli reaction: one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/thiones under solvent-free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.005

  日期：2007.7

  An efficient TaBr5 (5–10 mol %)-catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions for one-pot syntheses of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) and their thione analogs is reported. The catalyst is stable at room temperature and employed under mild and environmentally friendly conditions.

  据报道，在无溶剂条件下，有效地用TaBr 5（5-10 mol％）催化的Biginelli反应可一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一（DHPM）及其硫酮类似物。该催化剂在室温下稳定，并在温和和环境友好的条件下使用。
• Multicomponent synthesis and anticancer activity studies of novel 6-(Trifluoromethyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives
  作者：Anil Valeru、Zhi-Bin Luo、Imran Khan、Bin Liu、Bhavanarushi Sngepu、Narender Reddy Godumagadda、Yin Xu、Jimin Xie

  DOI：10.1080/00397911.2018.1490769

  日期：2018.9.2

  Abstract A series of novel 6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives were obtained in good yields from ethyl 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate, urea, and aryl aldehyde via Biginelli multicomponent reaction. All the corresponding products 4a–4p were examined against four human cancer cell lines (A549, HepG2, COLO205 and DU145) and compounds 4e, 4i, and 4 m which showed

  摘要 以 4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯、脲和芳基醛为原料，以良好的收率获得了一系列新型 6-(三氟甲基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物。 Biginelli 多组分反应。针对四种人类癌细胞系（A549、HepG2、COLO205 和 DU145）对所有相应的产物 4a-4p 进行了检查，并已鉴定出具有良好抗癌活性的化合物 4e、4i 和 4m。图形概要