triethylsulfoxonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: triethylsulfoxonium chloride
• 化学式: C₆H₁₅OS*Cl
• 分子量: 170.704
• InChiKey: OURJJSXAJKGASI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylsulfoxonium chloride 、 碳酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到methyl 2-(diethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化亚砜基sulf的NH插入反应

  摘要：

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131313
• 作为产物：
  描述：

  triethylsulfonium chloride 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylsulfoxonium chloride
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的ul杂羧酰胺与with鎓内酯的区域选择性和化学发散性合成Azulenolactones和Azulenolactams

  摘要：

  通过Rh（III）催化N-甲氧基azulene -1-羧酰胺与亚砜基的反应，证明了对氮丙内酯和氮丙内酰胺作为一种新型支架的区域选择性和化学发散性合成方法。描述了充当次碳烯的前体的亚硫酸yl盐，导致新形成的双键上带有两个取代基的天青内酯和天青内酰胺的选择性形成。该方法证明了氮杂2位反应性较低的功能化可克服天然反应性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001082

文献信息

• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• Cross-Coupling of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides with C−H Bonds
  作者：Manuel Barday、Christopher Janot、Nathan R. Halcovitch、James Muir、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201706804

  日期：2017.10.9

  non‐nucleophilic substrates using α‐carbonyl sulfoxonium ylides has not been so far investigated, despite the potential safety advantages that such reagents would provide over either diazo compounds or their in situ precursors. Described herein are the cross‐coupling reactions of sulfoxonium ylides with C(sp2)−H bonds of arenes and heteroarenes in the presence of a rhodium catalyst. The reaction proceeds by a succession

  迄今为止，尚未研究过使用α-羰基sulf基亚砜在非亲核底物中的碳氢键功能化，尽管这种试剂比重氮化合物或其原位前体具有潜在的安全优势。本文描述的是在铑催化剂存在下，亚砜基鎓与芳烃和杂芳烃的C（sp 2）-H键的交叉偶联反应。反应通过连续的C–H活化，叶立德向碳-金属键的迁移插入以及原金属的脱金属而进行，最后一步是限制营业额。该方法适用于与铱催化的脱水环化反应相关的苯并[c] ac啶的合成。
• Utilizing Vinylcyclopropane Reactivity: Palladium‐Catalyzed Asymmetric [5+2] Dipolar Cycloadditions
  作者：Miao‐Miao Li、Qin Xiong、Bao‐Le Qu、Yu‐Qing Xiao、Yu Lan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202006366

  日期：2020.9.28

  cycloadditions, and the utilization of their recently realized reactivities to construct new cyclic architectures is of great significance in modern synthetic chemistry. Herein, a palladium‐catalyzed, visible‐light‐driven, asymmetric [5+2] cycloaddition of VCPs with α‐diazoketones is accomplished by switching the reactivity of the Pd‐containing dipolar intermediate from an all‐carbon 1,3‐dipole to an oxo‐1

  乙烯基环丙烷（VCP）通常用于过渡金属催化的环加成反应中，利用其最近实现的反应活性来构建新的环状结构在现代合成化学中具有重要意义。在此，通过将含钯的偶极中间体的反应性从全碳1,3偶极转换为钯，可催化可见光驱动的，具有α-重氮酮的VCP的不对称[5 + 2]环加成反应。 1,5,5偶极子 对映体富集的七元内酯具有良好的反应效率和选择性（23个实例，产率为52–92％，er最高为99：1，dr为12.5：1）。此外，进行了计算研究以合理化所观察到的高化学选择性和高选择性。
• Copper-catalyzed N–H insertion reactions from sulfoxonium ylides
  作者：Lucas G. Furniel、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131313

  日期：2020.12

  The first use of copper(II) as an efficient catalyst for N–H insertion reactions between anilines and α-carbonyl sulfoxonium ylides is described. Products, 39 arylglycine derivatives, were obtained in yields up to 97% employing a simple and fast experimental procedure.

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。
• Regioselective and Chemodivergent Synthesis of Azulenolactones and Azulenolactams from Rhodium(III)‐Catalyzed Reactions of Azulenecarboxamides with Sulfoxonium Ylides
  作者：Seung Cheol Lee、Jeong‐Yu Son、Jin Young Kim、Hyeonsik Eom、Seong Bin Jang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.202001082

  日期：2021.1.19

  demonstrated through Rh(III)‐catalyzed reaction of N‐methoxyazulene‐1‐carboxamides with sulfoxonium ylides. Sulfoxonium ylides that act as a precursor of secondary carbene was described, leading to the selective formation of azulenolactones and azulenolactams bearing two substituents on a newly introduced double bond. This method demonstrated functionalization of less reactive 2‐position of azulene to overcome

  通过Rh（III）催化N-甲氧基azulene -1-羧酰胺与亚砜基的反应，证明了对氮丙内酯和氮丙内酰胺作为一种新型支架的区域选择性和化学发散性合成方法。描述了充当次碳烯的前体的亚硫酸yl盐，导致新形成的双键上带有两个取代基的天青内酯和天青内酰胺的选择性形成。该方法证明了氮杂2位反应性较低的功能化可克服天然反应性。