二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯 | 302776-68-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯
• 中文别名: 2-[4-(二乙基氨基)-2-羟基苯甲酰基]苯甲酸己酯；2-(3-(二乙基氨基)-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸己酯
• 英文名称: n-hexyl 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)benzoate
• 英文别名: diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate；hexyl 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate；DHHB
• CAS: 302776-68-7
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.2 at 24℃
• 熔点：
  54, Decomposes at 314

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

在稳态和瞬态光解实验中_体外_, 二乙氨基羟基苯甲酰己基苯甲酸酯可能被H2O2/UV氧化形成降解产物。像其他紫外线过滤器一样，二乙氨基羟基苯甲酰己基苯甲酸酯在吸收紫外线辐射后可能发生光降解，导致该化合物从基态转变到单重态或三重态激发态。

In steady-state and transient photolysis experiments _in vitro_, diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate may be oxidized by H2O2/UV to form degradation products. Like other UV filters, diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate may be subject to photodegradation upon absorption of UV radiation, which results in the compound passing from a ground state to either a singlet or triplet excited state.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

无药代动力学数据。

No pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

根据对评估经皮或真皮吸收的白鼠研究的结果，只有少量的二乙氨基羟基苯甲酸己基苯甲酯会发生经皮吸收，而大部分化合物会留在角质层的上层。在大鼠和猪皮中，经皮吸收率为0.10 ± 0.12 μg/cm^2或0.04 ± 0.05%。

Based on the findings of a rat study assessing dermal or percutaneous absorption, only a minor amount of diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate will undergo percutaneous absorption and most of the compounds will remain in the upper layers of the stratum corneum. In rat and porcine skin, the percutaneous absorption was 0.10 ± 0.12 μg/cm^2 or 0.04 ± 0.05%.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

无药物动力学数据。

No pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无药代动力学数据。

No pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据。

No pharmacokinetic data.

来源:DrugBank

安全信息

• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R53
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Hexyl 2-[4-(diethylamino)-2-
产品名称
hydroxybenzoyl]benzoate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C24H31NO4
分子式
: 397.5 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hexyl 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate
-
CAS 号 302776-68-7
EC-编号 443-860-6
索引编号 607-693-00-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 对空气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
b) 气味
特征的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
6-7
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.2 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
0.00001 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 6.2 在 24 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
日照
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 经济合作和发展组织的试验指导书404
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 - 经济合作和发展组织的试验指导书405
呼吸道或皮肤过敏
豚鼠 - 经济合作和发展组织的试验指导书406 - 不引起皮肤过敏。
生殖细胞突变性
对细菌或哺乳动物细胞培养未见诱变影响。 动物实验未见任何畸变影响。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
动物试验中未见畸变的影响。
根据动物试验，没有对性功能，生殖和发育的不利影响。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 静电试验 半数致死浓度（LC50） - Danio rerio (斑纹鱼) - > 100 mg/l - 96 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
对水蚤和其他水生无脊 静电试验 半致死有效浓度（EC50） - 红虫 - > 100 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
对藻类的毒性 静电试验 半致死有效浓度（EC50） - Algae - > 100 mg/l - 72 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201
12.2 持久存留性和降解性
生物降解性 需氧的 生化需氧量 - 暴露时间 28 d
结果: 10 % - 不易生物降解。
12.3 潜在的生物蓄积性
可能在陆生生物体内积聚。
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯是一种有机过氧化物，具备强烈的氧化作用。在热分解时容易生成高活性的自由基团，并且具有较差的热稳定性，在较低温度下便可能发生分解。该物质分解过程中会释放大量热量和气体，导致温度升高并加速其进一步分解，这些气体可能会在密闭包装中形成足以破坏容器的压力，进而引发爆炸或火灾。

特性

二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯与其他防晒剂及美容成分具有极佳的相容性和光稳定性。

合成

将3.5升二氯甲烷、355克（1.35摩尔）2-己氧基羰基苯甲酸（VII）、17.17克（0.139摩尔）4-二甲氨基吡啶和333.8克（2.02摩尔）3-二乙氨基苯酚（X）加入5升四颈圆烧瓶中，浸入热浴中。配备机械搅拌器、温度计、滴液漏斗和连接到氯化钙管的冷却器。将溶液冷却至20-25°C后，缓慢加入321.6克（1.55摩尔）二环己基碳二亚胺。将所得混合物在20-25°C下搅拌4小时。通过薄层色谱法监测2-己氧基羰基苯甲酸（VII）的总转化。过滤形成的二环己基脲，用530毫升二氯甲烷清洗滤饼。用1.79升2N氢氧化钠水溶液洗涤二氯甲烷溶液，在减压下浓缩混合物并将其溶于正庚烷中。依次用水、4N AcOH和20%碳酸钠水溶液洗涤，使用活性炭搅拌使溶液变色后过滤，最后在减压下进一步浓缩以获得目标产物——二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯。

图 1：二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯的合成路线

生物活性

Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate 是一种光稳定的 UV-A 吸收剂。体外研究表明，该物质在25°C时于EtOH溶液中的摩尔吸收系数为39,000 mol/dm³/cm，在354 nm波长下达到最大吸收值，并且其发射谱受激发光波长的影响显著。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Hexyl 2-[3,5-dichloro-4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  LC/MS study of the UV filter hexyl 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]-benzoate (DHHB) aquatic chlorination with sodium hypochlorite

  摘要：

  由于现代个人护理产品的产量和种类不断增加，它们在环境中的命运正日益成为人们关注的问题。越来越多的此类化学品被视为新兴污染物。市售产品在环境中的转化可能会形成多种代谢产物。游泳池和饮用水水库中的个人护理产品可能会发生氧化或氯化反应。有大量数据表明，低毒性的市售产品可能会形成毒性更强的代谢产物。因此，优先考虑的问题是可靠地识别所有可能的转化产物，并全面研究它们的物理化学和生物学特性。本研究旨在识别2-[4-(二乙基氨基)-2-羟基苯甲酰基]-苯甲酸己酯紫外线过滤剂在水中的氯化产物。为此，我们使用了高效液相色谱/质谱（HPLC/MS）和带有精确质量测量的HPLC/MS/MS。结果，我们识别出了三种氯化转化产物。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.3286
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯
  参考文献：
  名称：

  착즙 드럼

  摘要：

  这项发明涉及离心式离心机。根据该发明的实施例，离心式离心机可以包括形成为圆筒形状，并且包括形成有多个第一槽的第一模块，以及形成插入到所述第一槽中的槽条的第二模块。

  公开号：

  KR20200002720U

文献信息

• Heterocyclic Compound
  申请人：Amasaki Ichiro

  公开号：US20100004439A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  A compound represented by the following Formula (1): wherein, Het 1 represents a bivalent five- or six-membered aromatic heterocyclic residue and may further be substituted; X a to X d each independently represent a heteroatom and may further be substituted; Y a to Y f each independently represent a heteroatom or a carbon atom and may further be substituted; the ring bound to Het 1 may have a double bond at any position

  以下是您提供的化学公式(1)的中文翻译： 其中，Het1代表一个二价的五元或六元芳香杂环基团，且可以进一步被取代；Xa至Xd每个独立地代表一个杂原子，且可以进一步被取代；Ya至Yf每个独立地代表一个杂原子或一个碳原子，且可以进一步被取代；与Het1相连的环可以在任何位置有一个双键。
• Extracts of Isochrysis sp.
  申请人：Herrmann Martina

  公开号：US20100080761A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention relates to extracts of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis, its cosmetic, dermatological and/or therapeutic uses and compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such an extract of Isochrysis sp., preferably Tahitian Isochrysis.

  本发明涉及Isochrysissp.的提取物，优选为塔希提Isochrysis，及其在化妆品、皮肤病学和/或治疗学上的用途以及包含该Isochrysissp.提取物的化妆品、皮肤病学或治疗学产品，优选为塔希提Isochrysis。
• SUNSCREEN COMPOSITIONS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20040126336A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to improved sunscreen compositions, more preferably to improved sunscreen compositions containing at least one sunscreening agent (sunscreen) and a silicone-polyamide copolymer.

  本发明涉及改进的防晒霜组合物，更具体地涉及至少含有一种防晒剂（防晒剂）和一种硅-聚酰胺共聚物的改进防晒霜组合物。
• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。