N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenylmethylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide；(E)-N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide；(NE)-N-benzylidene-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂S
• 分子量: 371.544
• InChiKey: OQRGWAXFIHYXCN-OEAKJJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 (S)-4-tert-butyl-2-(2-(diphenylphosphino)-5-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成锌金属环化合物

  摘要：

  过渡金属催化的炔烃和亚胺的还原偶联反应是合成手性烯丙胺的有吸引力的方法。从机理上讲，这些反应涉及炔烃和亚胺的氧化环化以生成金属环中间体，然后该中间体与H 2或H 2替代物反应形成产物。作为这种氢解途径的替代方案，我们在这里表明可以发生锌的金属转移，形成锌金属环产物。这种有机锌产品可作为碳-碳和碳-杂原子偶联反应的多功能亲核试剂。基于同位素标记实验和 DFT 计算的机理研究表明，关键的金属转移步骤发生在 Co(II) 物质和 ZnCl 2之间。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05885
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺胺 、 苯甲醛 在 Amberlyst-15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到N-benzylidene-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成锌金属环化合物

  摘要：

  过渡金属催化的炔烃和亚胺的还原偶联反应是合成手性烯丙胺的有吸引力的方法。从机理上讲，这些反应涉及炔烃和亚胺的氧化环化以生成金属环中间体，然后该中间体与H 2或H 2替代物反应形成产物。作为这种氢解途径的替代方案，我们在这里表明可以发生锌的金属转移，形成锌金属环产物。这种有机锌产品可作为碳-碳和碳-杂原子偶联反应的多功能亲核试剂。基于同位素标记实验和 DFT 计算的机理研究表明，关键的金属转移步骤发生在 Co(II) 物质和 ZnCl 2之间。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05885

文献信息

• Enantioselective nucleophilic addition to N-(2-pyridylsulfonyl)imines by use of dynamically induced chirality
  作者：Hideki Sugimoto、Shuichi Nakamura、Masataka Hattori、Sachiko Ozeki、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.085

  日期：2005.12

  Enantioselective nucleophilic addition of Grignard reagents to N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of bis(oxazoline) afforded products with good enantioselectivity. Dynamically induced chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to a pyridyl nitrogen and one of the sulfonyl oxygens fixes the conformation of the complex and induces enantioselectivity. Since the 2-pyridylsulfonyl

  在双（恶唑啉）存在下，将格氏试剂对N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺的对映选择性亲核加成得到具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶基氮和一种磺酰基氧的配位，在硫上动态诱导的手性可固定配合物的构象并诱导对映选择性。由于2-吡啶基磺酰基在加成反应后可以容易地除去，因此它不仅起保护基的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Strecker Reaction of Aldimines Catalyzed by a Nucleophilic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Yoshimasa Fukuda、Yuka Maeda

  DOI：10.1055/s-2006-942376

  日期：2006.6

  The first method for Strecker reaction (cyanation of imines) of aldimines with TMSCN in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and t-BuOK, as a nucleophilic catalyst, is described.

  描述了一种使用TMSCN对醛亚胺进行Strecker反应（亚胺的氰化）的方法，该反应在由1,3-二(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物和t-BuOK制备的N-杂环卡宾作为亲核催化剂的存在下进行。
• Asymmetric Synthesis of Diarylmethyl Amines by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Aryl Titanium Reagents to Imines
  作者：Tamio Hayashi、Masahiro Kawai、Norihito Tokunaga

  DOI：10.1002/anie.200461338

  日期：2004.11.19
• Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.128

  日期：2008.4

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Zinc Metallacycles
  作者：Hayden D. Bishop、Qiang Zhao、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.3c05885

  日期：2023.9.20

  Transition-metal-catalyzed reductive coupling reactions of alkynes and imines are attractive methods for the synthesis of chiral allylic amines. Mechanistically, these reactions involve oxidative cyclization of the alkyne and the imine to generate a metallacyclic intermediate, which then reacts with H2 or a H2 surrogate to form the product. As an alternative to this hydrogenolysis pathway, here we

  过渡金属催化的炔烃和亚胺的还原偶联反应是合成手性烯丙胺的有吸引力的方法。从机理上讲，这些反应涉及炔烃和亚胺的氧化环化以生成金属环中间体，然后该中间体与H 2或H 2替代物反应形成产物。作为这种氢解途径的替代方案，我们在这里表明可以发生锌的金属转移，形成锌金属环产物。这种有机锌产品可作为碳-碳和碳-杂原子偶联反应的多功能亲核试剂。基于同位素标记实验和 DFT 计算的机理研究表明，关键的金属转移步骤发生在 Co(II) 物质和 ZnCl 2之间。