1-tert-butyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-(Tert-butyl)-3-(4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2-yl)urea
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃OS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: RFWYSUJSPUEAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 、 叔丁基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1-tert-butyl-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  带有脲或硫脲部分的苯并噻唑和四氢苯并噻唑作为血管舒张剂和胰岛素释放过程的抑制剂的合成，表征和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列在2位带有尿素或硫脲部分的1,3,3-苯并噻唑（系列I）和4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑（系列II），并测试了其作为松驰剂和胰岛素分泌抑制剂。I系列的几种化合物（即13u和13v）显示出明显的肌肉松弛活性。发现在6位带有强吸电子基团（NO2，CN）和在2位与脲或硫脲官能团相连的烷基的苯并噻唑是最有效的化合物。系列II化合物的血管舒张活性较弱，这证明必须存在完整的芳香杂环系统。在存在10μM格列本脲的情况下，在预先收缩了80 mM KCl或30 mM KCl的主动脉环上测量时，某些活性化合物的髓鞘松弛活性降低，提示KATP通道参与了血管舒张作用。在大鼠胰岛上测试的系列I的某些化合物引起胰岛素分泌的显着抑制，其中13a对胰腺β细胞表现出明显的组织选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.028