4-methyl-3-phenylmorpholin-2-ol | 124497-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylmorpholin-2-ol
• 英文别名: 2-OH-3-PH-4-ME Morpholine hcl
• CAS: 124497-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RQUZNHXVCRRVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylmorpholin-2-ol 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-3-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  将2-羟基-3-芳基吗啉还原为3-芳基吗啉

  摘要：

  通过Petasis borono-Mannich反应的一种变体，可以从芳基硼酸，含水乙二醛和1,2-氨基乙醇轻松制备2-羟基-3-芳基吗啉。我们现在表明，可以通过用甲磺酸酐和三乙胺处理将2-羟基-3-芳基吗啉脱氧为3-芳基吗啉，以提供中间体3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪，然后与用三乙酰氧基硼氢化盐和乙酸制得3-芳基吗啉。该反应序列由容易获得的起始材料（1,2-氨基乙醇，芳基硼酸和乙二醛）组成的三步“两锅”制备3-芳基吗啉，具有优异的官能团耐受性和规模适应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131253
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 草酸醛 、 苯硼酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 以43%的产率得到4-methyl-3-phenylmorpholin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将2-羟基-3-芳基吗啉还原为3-芳基吗啉

  摘要：

  通过Petasis borono-Mannich反应的一种变体，可以从芳基硼酸，含水乙二醛和1,2-氨基乙醇轻松制备2-羟基-3-芳基吗啉。我们现在表明，可以通过用甲磺酸酐和三乙胺处理将2-羟基-3-芳基吗啉脱氧为3-芳基吗啉，以提供中间体3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪，然后与用三乙酰氧基硼氢化盐和乙酸制得3-芳基吗啉。该反应序列由容易获得的起始材料（1,2-氨基乙醇，芳基硼酸和乙二醛）组成的三步“两锅”制备3-芳基吗啉，具有优异的官能团耐受性和规模适应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131253

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-hydroxymorpholines and aminodiols via a three-component boro-Mannich reaction
  作者：Fabienne Berrée、AbdelMajid Debache、Yohann Marsac、Béatrice Collet、Pascale Girard-Le Bleiz、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.023

  日期：2006.4

  The three-component coupling of an 1,2-aminoalcohol, a 1,2-dicarbonyl compound and a boronic acid was investigated. The reaction is supposed to proceed through the formation of a heterocyclic iminium species followed by the addition of the organoboron derivative. The diastereoselectivity of this process is discussed. Best results were observed when the probable intermediate was generated from a preformed 3-phenylthiomorpholin-2-ol. Products of this three-component boro-Mannich could be readily converted to the corresponding aminodiols by reduction with lithium aluminium hydride. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reduction of 2-hydroxy-3-arylmorpholines to 3-aryl morpholines
  作者：Stephen W. Wright、Brittany Simpson、Gary Chinigo、Matthew A. Perry、Robert J. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131253

  日期：2020.6

  prepared from arylboronic acids, aqueous glyoxal, and 1,2-aminoethanols by a variant of the Petasis borono-Mannich reaction. We now show that the 2-hydroxy-3-aryl morpholines may be deoxygenated to 3-aryl morpholines by treatment with methanesulfonic anhydride and triethylamine to afford intermediate 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines, followed by reaction with a triacetoxyborohydride salt and acetic acid to afford

  通过Petasis borono-Mannich反应的一种变体，可以从芳基硼酸，含水乙二醛和1,2-氨基乙醇轻松制备2-羟基-3-芳基吗啉。我们现在表明，可以通过用甲磺酸酐和三乙胺处理将2-羟基-3-芳基吗啉脱氧为3-芳基吗啉，以提供中间体3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪，然后与用三乙酰氧基硼氢化盐和乙酸制得3-芳基吗啉。该反应序列由容易获得的起始材料（1,2-氨基乙醇，芳基硼酸和乙二醛）组成的三步“两锅”制备3-芳基吗啉，具有优异的官能团耐受性和规模适应性。