(S)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline；4-methoxy-N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HDPZMBKHVZBDQR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₃₄H₄₉IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.08h， 以97%的产率得到(S)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合作催化：手性金属催化剂与手性布朗斯台德酸的结合可实现亚胺的高度对映选择性加氢

  摘要：

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302437

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Single Nucleotide-Catalyzed Biomimetic Reductive Amination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201000178

  日期：2010.9.10

  successfully developed a single nucleotide (adenosine 5′‐diphosphate)‐catalyzed enantioselective direct reductive amination of aldehydes and ketones using a Hantzsch ester as reducing agent. The process is a simple, efficient and a real mimic of the NADH reduction approach for the synthesis of structurally diverse amines. This reaction is the first report demonstrating the ability of a single nucleotide as catalyst

  我们已经成功地开发了一种单核苷酸（腺苷5'-二磷酸腺苷）催化的汉茨（Hantzsch）酯作为还原剂对醛和酮的对映选择性直接还原胺化反应。该方法简单，有效且真实地模拟了NADH还原方法用于合成结构多样的胺。该反应是第一个证明单个核苷酸作为催化剂的能力的报告，也是有机化学最真实的仿生反应之一。
• Catalyst development for organocatalytic hydrosilylation of aromatic ketones and ketimines
  作者：Andrei V. Malkov、Angus J. P. Stewart-Liddon、Grant D. McGeoch、Pedro Ramírez-López、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/c2ob25472g

  日期：——

  A new family of Lewis basic 2-pyridyl oxazolines have been developed, which can act as efficient organocatalysts for the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones and ketimines with trichlorosilane, a readily available and inexpensive reagent. 1-Isoquinolyl oxazoline, derived from mandelic acid, was identified as the most efficient catalyst of the series, capable of delivering high

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。
• An efficient proline-based homogeneous organocatalyst with recyclability
  作者：Qiang Li、Yuan Li、Jingdong Wang、Yingjie Lin、Zhonglin Wei、Haifeng Duan、Qingbiao Yang、Fuquan Bai、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c7nj03912c

  日期：——

  organocatalyst was developed for the asymmetric reduction of imines. This catalyst could be separated by cyclodextrin-modified Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles and then released back into a fresh reaction for use more than seven times. Furthermore, a new catalytic mechanism was proposed and investigated through theoretical calculations.

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CATALYTIQUES
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2013079942A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to compounds, particularly but not exclusively, compounds for use as catalysts, methods for producing said compounds and the use of said compounds as catalysts in catalytic processes including, but not limited to, the asymmetric reduction of imine and enamine compounds and/or the reductive amination of ketone compounds. The compounds have the formula 1 wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; X is oxygen or sulfur; W is selected from the group consisting of – OR18,–SR18, –NR19R20, –PR19R20 where R18 is alkyl or aryl, and R19 and R20 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl; and Z has the formula 2 wherein: R6 and R7 are each separately selected from the group consisting of hydrogen, alkoxy, nitro, halogen, alkyl and aryl, or R6 and R7 are linked to form a cyclic group; and Y is oxygen, sulfur or NR10 in which R10 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and aryl.

  本发明涉及化合物，特别是但不限于用作催化剂的化合物，生产上述化合物的方法以及将上述化合物用作催化剂在催化过程中的使用，包括但不限于对亚胺和烯胺化合物的不对称还原和/或对酮化合物的还原胺化反应。这些化合物的化学式为1，其中：R1、R2、R3、R4和R5分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；X为氧或硫；W从-OR18、-SR18、-NR19R20、-PR19R20组成的群体中选择，其中R18为烷基或芳基，R19和R20分别从氢、烷基和芳基组成的群体中独立选择；Z的化学式为2，其中：R6和R7分别从氢、烷氧基、硝基、卤素、烷基和芳基组成的群体中独立选择，或者R6和R7连接形成一个环状基团；Y为氧、硫或NR10，其中R10从氢、烷基和芳基组成的群体中选择。