(S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: (S)-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-phenylamine；N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline；N-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: QSEJXHGBIMKOLT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline 在 钌 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  An efficient and mild ruthenium-catalyzed racemization of amines: application to the synthesis of enantiomerically pure amines

  摘要：

  An efficient and mild Ru-catalyzed racemization of amines under transfer hydrogenation conditions is reported. A significant advantage of this new procedure is that the ruthenium hydrogen transfer catalysts allow high functional group tolerance. Interestingly, both primary and secondary amines were efficiently racemized under these conditions. We also report on the combination of this new amine racemization with an enzymatic kinetic resolution of primary amines. C 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00817-1
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]amine 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₁₃H₃₀N₂O₂S₂ 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(S)-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合理设计的S-手性双磺酰胺类化合物可作为高度对映体选择性有机催化剂，用于减少Ketimines。

  摘要：

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700504

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-iridium complexes for asymmetric reduction of prochiral ketimines
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114976

  日期：2021.2

  phenylglycine derived chiral NHC was shown to give the best Ir catalyst and it also gave the maximum ee compared to catalysts prepared from other NHCs in this series. The opposite enantiomer of the reduction product was always obtained while using the Ir complex bearing a valine based NHC. The yields were consistently high with a variety of imine substrates having different steric and electronic demands

  摘要使用一系列手性半三明治铱配合物，研究了亚胺对映体选择性还原为相应的手性仲胺。这些配合物中的手性N-杂环卡宾（NHC）配体是由易于获得的天然氨基酸合成的。廉价的苯基硅烷被用作方便的氢供体。在优化的条件下，Ir-NHC复合物可以降低酮亚胺的收率，尽管对映体过量（ee）适中。与由该系列其他NHC制备的催化剂相比，苯基甘氨酸衍生的手性NHC被证明可提供最佳的Ir催化剂，并且也可提供最大的ee。当使用带有基于缬氨酸的NHC的Ir配合物时，总是获得还原产物的相反对映异构体。
• Evolution of chiral Lewis basic N-formamide as highly effective organocatalyst for asymmetric reduction of both ketones and ketimines with an unprecedented substrate scope
  作者：Li Zhou、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Jian Sun

  DOI：10.1039/b703307a

  日期：——

  L-Pipecolinic acid derived Lewis basic N-formamide has been developed as a first highly effective catalyst for the asymmetric reduction of aromatic and aliphatic ketones as well as aromatic and aliphatic ketimines in good to high enantioselectivity.

  已经开发出L-哌啉酸衍生的路易斯碱性N-甲酰胺，它是第一种高效的催化剂，用于以良好至高对映选择性不对称地还原芳族和脂族酮以及芳族和脂族酮亚胺。
• Rationally-Designed<i>S-</i>Chiral Bissulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts for Reduction of Ketimines
  作者：Dong Pei、Yu Zhang、Siyu Wei、Meng Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.200700504

  日期：2008.3.7

  example of S-chiral organocatalysts, that are highly efficient and enantioselective in substoichometric amounts, and which use a chiral monosulfinamide group as Lewis base to activate trichlorosilane (HSiCl3) to reduce N-arylketimines. A plausible mechanism involving two molecules of the monosulfinamde catalyst for the activation of HSiCl3 prompted us to design S-chiral bissulfinamides as new catalysts

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。
• <i>S</i>-Chiral Sulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts
  作者：Dong Pei、Zhouyu Wang、Siyu Wei、Yu Zhang、Jian Sun

  DOI：10.1021/ol062633+

  日期：2006.12.1

  accessible chiral sulfinamide 2 has been developed as the first highly efficient and enantioselective organocatalyst relying solely on a chiral sulfur center for stereochemical induction. In the presence of 20 mol % of 2, a broad range of N-aryl ketimines 1 were reduced by trichlorosilane to produce amines 3 in high yield and enantioselectivity. [reaction: see text]

  易于获得的手性亚磺酰胺2已被开发为第一个仅依靠手性硫中心进行立体化学诱导的高效且对映选择性的有机催化剂。在20mol％的2的存在下，三氯硅烷还原了宽范围的N-芳基酮亚胺1，从而以高收率和对映选择性产生胺3。[反应：看文字]
• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。