4-methyl-benzoic acid (4-allyloxy-benzylidene)-hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-benzoic acid (4-allyloxy-benzylidene)-hydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: NOWIRFHLXJHPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-benzoic acid (4-allyloxy-benzylidene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Anti Mycobacterial Activity of Novel Hydrazones

  摘要：

  设计并合成了腙席夫碱类似物，即苯甲酸（4-烯丙氧基-亚苄基）-肼及其系列。通过分析方法和光谱分析对新合成化合物的结构进行了表征，并进行了抗菌和对接研究。以结核分枝杆菌的烯酰-酰载体蛋白还原酶（NADH）为受体，对合成的分子进行了分子对接研究。对接结果证实了合成化合物与所选受体的结合亲和力。对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）进行了初步的体外抗菌研究。结果发现，苯甲酸（4-烯丙氧基-亚苄基）酰肼是最有效的抗结核剂，每毫升 200 微克和 100 微克的抑菌率分别为 98.7% 和 97.9%。设计合成的分子被考虑用于评估它们与结核分枝杆菌的烯酰-酰载体蛋白还原酶的分子对接研究。针对 MTB H37Rv（一种耐异烟肼的 MTB 临床分离株）进行了抗结核筛选。

  DOI：

  10.13005/ojc/330140

文献信息

• Synthesis, Characterization and Anti Mycobacterial Activity of Novel Hydrazones
  作者：Kulandai Therese S、G Geethamalika

  DOI：10.13005/ojc/330140

  日期：2017.2.28

  The hydrazone Schiff base analogues namely benzoic acid (4-allyloxy-benzylidene)-hydrazide and its series were designed and synthesized. The structures of newly synthesized compounds were characterized by analytical methods and spectral analysis and subjected to antibacterial and docking studies. The synthesized molecules were subjected to molecular docking studies using enoyl-acyl–carrier protein reductase (NADH) from Mycobacterium tuberculosis as the receptor. The docking results confirm the binding affinity of the synthesized compounds with the selected receptor. Preliminary in-vitro anti bacterial studies were carried out with Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria. Benzoic acid (4-allyloxy-benzylidene)-hydrazide was found to be most potent anti tuberculosis agent at 200 and 100µg per ml, the percentage of inhibition was 98.7% and 97.9%. The designed synthesized molecules were considered for evaluation for the molecular docking studies of their binding pattern with enoyl-acyl-carrier protein reductase from Mycobacterium tuberculosis. The antimycobacterial screening was performed against MTB H37Rv an isoniazid-resistant clinical isolate of MTB was used for the study.

  设计并合成了腙席夫碱类似物，即苯甲酸（4-烯丙氧基-亚苄基）-肼及其系列。通过分析方法和光谱分析对新合成化合物的结构进行了表征，并进行了抗菌和对接研究。以结核分枝杆菌的烯酰-酰载体蛋白还原酶（NADH）为受体，对合成的分子进行了分子对接研究。对接结果证实了合成化合物与所选受体的结合亲和力。对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）进行了初步的体外抗菌研究。结果发现，苯甲酸（4-烯丙氧基-亚苄基）酰肼是最有效的抗结核剂，每毫升 200 微克和 100 微克的抑菌率分别为 98.7% 和 97.9%。设计合成的分子被考虑用于评估它们与结核分枝杆菌的烯酰-酰载体蛋白还原酶的分子对接研究。针对 MTB H37Rv（一种耐异烟肼的 MTB 临床分离株）进行了抗结核筛选。